ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Die Metallierungs-Eliminierungs-Reaktion, II. Monocyclische Anionen und PolyanionenÄquimolare Mischungen von n-Butyllithium und Kalium-tert-amyloxid bewirken Metallierung und Metallhydrid-Eliminierung an cyclischen Olefinen und führen direkt in einer Eintopf-Reaktion zu konjugierten Anionen und Polyanionen. 1-Methyl-1-cycloalkene oder Methylencycloalkane sind besonders gut geeignet und geben stark ungesättigte Produkte. Ringe mit ungerader Kohlenstoffzahl eliminieren besser als die geradzahligen. Achtgliedrige Ringe eliminieren extrem langsam. Reaktionen mit Methyliodid und Trimethylsilychlorid verlaufen glatt und in guter Ausbeute.
Notes:
Equimolar mixtures of n-butyllithium and potassium tert-amyloxide effect metallation and metal hydride elimination of cyclic olefins directly to give conjugated anions and polyanions in a single operation. 1-Methyl-1-cycloalkenes or methylenecycloalkanes are particularly well suited and give highly unsaturated products. Odd-membered rings eliminate better than their even-membered counterparts, and eight-membered rings eliminate particularly slowly. Reactions with methyl iodide and trimethylsilyl chloride proceed smoothly in high yield.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160232
