ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Methylenesulfurtetrafluoride, CH2=SF4 Formation, Structure, and ChemistryThe preparation of methylenesulfurtetrafluoride, CH2=SF4, is achieved by bromine-lithium exchange on Br—CH2—SF5 at low temperatures and subsequent lithium fluoride elimination. CH2=SF4 is a colourless gas with b.p. -19°C and m.p. -139°C. The structure is essentially trigonal-bipyramidal, the methylene group occupying an equatorial position. The protons lie in the plane of the axial fluorine atoms. The molecule is rigid. The carbon-sulfur bond is best described as strong double bond with only little ylidic polarity. - The double bond undergoes numerous addition reactions with polar species under formation of cis-configurated X—CH2—SF4—Y systems. Less often elimination of SF4 and formation of carbene is observed.
Notes:
Die Darstellung von Methylenschwefeltetrafluorid, CH2=SF4, gelingt durch Brom-Lithium-Austausch am Br—CH2—SF5 bei tiefen Temperaturen und anschließende Lithiumfluorid-Eliminierung. CH2=SF4 ist ein farbloses Gas vom Siedepunkt -19°C und Festpunkt -139°C. Seine Struktur ist angenähert trigonal-bipyramidal mit äquatorialer Stellung der Methylengruppe und Koplanarität der Wasserstoffatome mit den axialen Fluoratomen. Das Molekül ist vollkommen starr. Die Bindung zur Methylengruppe wird am besten als Doppelbindung mit nur geringer ylidischer Polarität beschrieben. - Die Doppelbindung geht zahlreiche Additionsreaktionen mit polaren Reaktanten ein, wobei es ausschließlich zur Ausbildung cis-konfigurierter Systeme X—CH2—SF4—Y kommt. Eine seltenere Reaktionsweise ist die Eliminierung von SF4 unter intermediärer Freisetzung von Carben.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160223
