ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Anodic Fragmentation of O-Acylated α-Hydroxy Carboxylic AcidsDepending on the degree of substitution at the α-carbon atom, the electrolyses of O-acylated α-hydroxy carboxylic acids 1 yield products of fragmentation (aldehydes or ketones 5) and products derived from acylium ions 4 in concurrence with simple anodic substitution products (acylales, amides, and imides, respectively). Dioxiranyl cations 2 are involved as intermediates. The fragmentation of the dioxiranyl cation 2 is investigated by semiempirical MINDO/3 calculations (Scheme 1).
Notes:
Die Elektrolyse O-acylierter α-Hydroxycarbonsäuren 1 liefert über Dioxiranyl-Kationen 2 als Zwischenstufen je nach Substitutionsgrad am α-Kohlenstoffatom von 1 Fragmentierungsprodukte (Aldehyde oder Ketone 5) und Folgeprodukte von Acylium-Ionen 4 in Konkurrenz zu einfachen anodischen Substitutionsprodukten (Acylale bzw. Amide und Imide). Die Fragmentierung des Dioxiranyl-Kations 2 (Schema 1) wurde mit semiempirischen Methoden (MINDO/3) untersucht.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160139
