ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXVI. 2-Alkylidene-1,3,4-thiadiazolines via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diazoalkanes to ThioketenesBased on 13C NMR data, the constitution of 2-alkylidene-1,3,4-thiadiazolines 3 is assigned to the 1 : 1 cycloadducts from thioketenes 1 and diazoalkanes 2a, b. The alkynyl silyl sulfide 15 also forms this heterocyclic system with 2a. However, the allyl(silyl)thioketene 12 reacts with 2a to give a 3 H-pyrazole 13b, which is derived from the addition to the C ≡ C bond of the valence tautomeric allyl silylethynyl sulfide 11.
Notes:
Aufgrund von 13C-NMR-Daten wird den 1 : 1-Cycloaddukten aus Thioketenen 1 und den Diazoalkanen 2a, b die 2-Alkyliden-1,3,4-thiadiazolin-Konstitution 3 zugeordnet. Auch das Alkinyl(silyl)sulfid 15 bildet mit 2a diesen Heterocyclen-Typ. Das Allyl(silyl)thioketen 12 reagiert mit 2a dagegen zu einem 3H-Pyrazol 13b, das sich von der Addition an die C ≡ C-Bindung des valenztautomeren Allyl(silylethinyl)sulfids 11 ableitet.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160108
