ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses and Reactions of Methyl Digilanidobioside and DigilanidobialBy modified Königs-Knorr reactions of reactions of acyl-α-bromoglucoses 1 and 2 with the allo-epoxide 3 the β, 1 → 4-linked disaccharide derivatives 4 and 5 are obtained. By opening of the epoxide ring in 4 employing lithium iodide, in addition to minor amounts of the isomer 6 predominantly the 2-iodohydrine 7 with altro-configuration in the reducing ring is prepared. Reductive dehalogenation of 7 leads to methyl digilanidobioside (8), further characterized by the acetylated derivatives 11 and 12. By reaction of 7 with methyllithium the synthesis of digilanidobial, isolated in the acetylated forms 9 and 10, is achieved. The condensation of the disaccharide glycal 9 with 3 is effected by use of the N-iodosuccinimide procedure yielding the trisaccharide derivative 13.
Notes:
Modifizierte Königs-Knorr-Reaktionen der Acyl-α-bromglucosen 1 und 2 mit dem allo-Epoxid 3 führen zu den β, 1 → 4-verknüpften Disaccharid-Derivaten 4 und 5. Durch Umsetzung von 4 mit Lithiumiodid wird neben dem Isomeren 6 vorwiegend das 2-Iodhydrin 7 mit altro-Konfiguration im reduzierenden Ring gebildet. Reduktive Dehalogenierung von 7 liefert Methyl-digilanidobiosid (8), das durch die Acetyl-Derivate 11 und 12 charakterisiert wird. Methyllithium erzeugt aus 7 Digilanidobial, das in Form der Acetyl-Verbindungen 9 und 10 isoliert wird. Kondensation von 3 mit dem Disaccharidglycal 9 nach dem N-Iodsuccinimid-Verfahren führt zum Trisaccharid-Derivat 13.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140232
