ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydrazino-bridged [14]Annulenes1)Starting with [1,1-bipyrrole]-2,2′-dicarbaldehyde (6b), 4,9-diphenyl-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalene-3,8-dione(4) has been obtained by Knoevenagel-condensation (to give 7b) and cyclization in boiling boron trifluoride-ether. A strong interaction between the carbonyl groups and the rest of the π-systeme is indicated by the IR spectrum (4a). The synthesis of 4.5.9.10-tetra-hydro-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalene-3,8-dione (3) has been achieved from 6b by condensation to 7e, reduction to 10 using DIBAH as well as cyclization and decarboxylation. Treatment of 7a and b with DIBAH leads to the unstable dialdehydes 8 and 9, respectively.
Notes:
Ausgehend von [1,1′-Bipyrrol]-2,2′-dicarbaldehyd (6b) wird über eine Knoevenagel-Kondensation (zu 7b) und Cyclisierung in siedendem Bortrifluorid-Ether 4,9-Diphenyl-10b, 10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalen-3,8-dion (4) erhalten. Das IR-Spektrum deutet auf eine starke Wechselwirkung zwischen den Carbonylgruppen und dem restlichen π-System (4a). Die Synthese des 4,5,9,10-Tetrahydro-10b,10c-diazadicyclopenta[ef,kl]heptalen-3,8-dions(3) gelang aus 6b durch Kondensation zu 7e, Reduktion mit DIBAH zu 10 und anschließende Cyclisierung und Decarboxylierung. Behandlung von 7a und b mit DIBAH führte zu den instabilen Dialdehyden 8 und 9.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140221
