ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Naturally Occurring Terpene Derivatives, 272. On the Constituents of Zexmenia gnaphaloides and the Synthesis of Valerenane DerivativesThe investigation of a Mexican Zexmenia species afforded in addition to known compounds three new eudesmanolides (9-11) as well as five sesquiterpenes (31b, c, 33, 34a, b), the stereochemistry of which could not be established directly. Therefore the main compound 31c has been synthesized. By intramolecular diene synthesis the preparation of a suitable tetrahydroindane (19) was possible. From this, three of the possible four stereoisomeric aldehydes (23c, 24c, 30c) have been prepared. While one of the obtained aldehydes could be transformed into the compound isolated from the Zexmenia species (31c, obtained as ester 31a), the second one yielded valerenal (25c), one of the constituents of Valeriana officinalis. The thermodynamically most stable isomeric aldehyde 24c surprisingly is formed already under very mild conditions from both other aldehydes 23c and 30c.
Notes:
Die Untersuchung einer mexikanischen Zexmenia-Art ergibt neben bekannten Verbindungen drei neue Eudesmanolide (9-11), sowie fünf Sesquiterpene (31b, c, 33, 34a, b), deren Stereochemie nicht eindeutig geklärt werden konnte. Der Hauptvertreter 31c wurde daher synthetisch dargestellt. Durch intramolekulare Diensynthese gelingt die Darstellung eines geeigneten Tetrahydroindan-Derivates (19). Daraus wurden von vier möglichen stereoisomeren Aldehyden drei dargestellt (23c, 24c, 30c). Während einer der erhaltenen Aldehyde in die aus der Zexmenia-Art isolierten Verbindung 31c (als Ester 31a) übergeführt werden konnte, liefert der zweite Valerenal (25c), einen der Inhaltsstoffe aus Valeriana officinalis. Der thermodynamisch stabilste Aldehyd 24c entsteht überraschenderweise durch Isomerisierung aus beiden anderen Isomeren 23c und 30c bereits unter sehr milden Bedingungen.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130709
