ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereospecific Synthesis of Nucleoside-5′-carboxylic Acid Derivatives with Pyrimidines as Hetero-cyclic BasePyrimidine nucleoside-5′-carboxylic acid derivatives were synthesized by condensation of riburonic acid glycosyl halides with heterocyclic bases via different methods. According to the investigations, the benzoyl-protected riburonic acid glycosyl halides 3b and 16b are valuable starting materials for the synthesis of β-nucleosides. Silver perchlorate proved to be the best catalyst in these condensation reactions with respect to stereoselectivity and yield. The methyl esters and the ethyl amides of uridine-, cytidine-, and thymidine-5′-carboxylic acid 8b, 11b, 18b, 19b and 20b were synthesized by this method stereospecifically and in good yield.
Notes:
Pyrimidinnucleosid-5′-carbonsäure-Derivate wurden durch Kondensation von Riburonsäure-glycosylhalogeniden mit heterocyclischen Basen nach verschiedenen Methoden hergestellt. Nach den Untersuchungen eignen sich als Ausgangskomponenten zur Synthese der β-Nucleoside am besten die benzoyl-geschützten Riburonsäure-glycosylhalogenide 3b und 16b. Die Verwendung von Silberperchlorat als Katalysator für die Kondensation ergab insgesamt die besten Ergebnisse bezüglich Stereoselektivität und Ausbeute. Die Methylester bzw. Ethylamide 8b, 11b, 18b, 19b und 20b der Uridin-, Cytidin- und Thymidin-5′-carbonsäure wurden auf diese Weise stereospezifisch und mit guten Ausbeuten synthetisiert.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130513
