ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polycyclic Compounds, XVII. 1,4-Carbonyl Group Transposition Studies in the Tetrahydrobenzocycloheptenone SeriesThe protected carbonyl group in the seven-membered ring of the oxanorbornadiene 1 is shifted by the 1,4-carbonyl group transposition sequence 1 → 4 → 5 → 3 into the ortho-position of a methoxycarbonyl group. Thereby 1,2- and 3,4-disubstituted tetrahydrobenzocyclohepten-5-one derivatives 2 and 3 are available as well starting from 1. The compound 5 exists in solution predominantly as arene oxide 5B. Experiments to cleave the dioxolane ring led under additional formation of a five-membered ring to the lactol ethers 6.
Notes:
Die als Dioxolan geschützte Carbonylgruppe im Siebenring des Oxanorbornadiens 1 wird durch die 1,4-Carbonylgruppen-Transpositionsfolge 1 → 4 → 5 → 3 in die ortho-Position zu einer Methoxycarbonylgruppe verschoben. Dadurch werden ausgehend von 1 sowohl 1,2- als auch 3,4-disubstituierte Tetrahydrobenzocyclohepten-5-on-Derivate 2 und 3 zugänglich. Das Zwischen-produkt 5 liegt in Lösung überwiegend als Arenoxid 5B vor. Versuche zur Dioxolanspaltung führten unter zusätzlichem Fünfringschluß zu den Lactolethern 6.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130437
