ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Microbial Transformations of Steroids, XVII. Preparation of Several Mono- and Diketo-structures of D-Homo-4-pregnene-3,20-dione and D-Homo-1,4-pregnadiene-3,20-dione11α- (2) and 15α-monohydroxy- (3), 6β,11α-(4), 11α,15α- (5), 12β,15α- (6), 15α,16α- (7), 7β,11α- (8), 11β,17α- (9), 7β,17α-dihydroxy- (11), and 17α-hydroxy-11-oxo-D-homoprogesterone (10) were prepared by microbiological transformations of D-homoprogesterone (1) with various fungi. The compounds were oxidized by the method of Jones before and after microbiological 1,2-dehydrogenation with Bacillus lentus to the corresponding keto-structures 12 to 17 and 20 respectively 26 to 30. The 14α-hydroxy-11-ketone 18 and 7α,14α-dihydroxy-11-ketone 19 were obtained by microbiological hydroxylation of the 11-ketone 12 with Curvularia lunata. Penicillium lilacinum degraded D-homoprogesterone (1) to D-homotestosterone.
Notes:
Durch mikrobiologische Umwandlung von D-Homoprogesteron (1) mit verschiedenen Pilzstämmen wurden 11α- (2) und 15α-Monohydroxy- (3), 6β,11α- (4), 11α,15α- (5), 12β,15α- (6), 15α,16α- (7), 7β,11α- (8), 11β,17α- (9), 7β,17α-Dihydroxy- (11) und 17α-Hydroxy-11-oxo-D-homo-progesteron (10) hergestellt. Die Verbindungen wurden vor und nach mikrobiologischer 1,2-Dehydrierung mit Bacillus lentus zu den entsprechenden Ketostrukturen 12 - 17 und 20 bzw. 26 - 30 nach Jones oxidiert. Ein 14α-Hydroxy-11-keton 18 und 7α,14α-Dihydroxy-11-keton 19 wurden durch mikrobiologische Zweithydroxylierung des 11-Ketons 12 mit Curvularia lunata erhalten. Penicillium lilacinum baute D-Homoprogesteron (1) zu D-Homotestosteron ab.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130121
