ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hydrogen Transfer Reactions, Part 4. Mechanism in the Stereoselective Hydrogen Transfer from 1,2-Dihydronaphthalene to TetracyanoetheneThe hydrogen transfer between 1,2-dihydronaphthalene (1) and tetracyanoethene (2) is highly stereoselective. Kinetic isotope effects exclude an electrocyclic reaction and support an ionic multistep mechanism. Stereoselectivity is caused by steric fixation in the intermediate ion pair.
Notes:
Die Wasserstoffübertragung von 1,2-Dihydronaphthalin (1) auf Tetracyanethen (2) verläuft hoch stereoselektiv. Die kinetischen Isotopeneffekte widerlegen aber einen elektrocyclischen Ablauf und beweisen, daß ein ionischer, mehrstufiger Mechanismus vorliegt. Ein sterisch fixiertes Ionenpaar ist Ursache der Stereoselektivität.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130106
