ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
The Chemistry of Cycl[4.3.2]azines1)6-tert-Butyl-4H-3a-aza-4-azulenone (3c) and the cycl[4.3.2]azine derivatives 1d and e are synthesized. Attempts to eliminate the ester groups of 1d and e by thermolysis failed. Using Fe2(CO)9, 1d and e are transformed into the complexes 9a and b. The thermolysis of 9b yields the anhydride 10. 5-Azacycl[4.3.2]azine-4-carbonic esters 11 are obtained of two independent routes. 12 is prepared from 11 and Fe2(CO)9 -From the NMR spectra it is concluded that a paratropic effect exists of the cycl[4.3.2]azine π-system of about 4-5 ppm being largest in the 7-membered ring. The shifts of all protons are affected by the nitrogen atom in perimeter-position 5 of 11, the maximum effect being observed again in the 7-membered ring.
Notizen:
6-tert-Butyl-4H-3a-aza-4-azulenon (3c) und die Cycl[4.3.2]azin-Derivate 1d und e werden dargestellt. Versuche zur thermolytischen Entfernung der tert-Butoxycarbonylgruppen aus 1d und e scheiterten. Mit Fe2(CO)9 konnten aus 1d e die Tricarbonyleisen-Komplexe 9a und b erhalten werden. Die Thermolyse von 9b führte zum Anhydrid 10. 5-Azacycl[4.3.2]azin-4-carbonsäureester 11 werden auf zwei Wegen dargestellt. Aus 11b wurde der Tricarbonyleisen-Komplex 12 erhalten. - Die1H-NMR-Spektren weisen auf eine durch das Cycl[4.3.2]azin-π-System verursachte Paratropie von etwa 4-5 ppm, welche im Siebenring am größten ist. Der Einfluß des perimeterständigen Stickstoffatoms auf die chemischen Verschiebungen von 11 erstreckt sich über das gesamte Ringsystem und ist ebenfalls im Siebenring am stärksten ausgeprägt.
Zusätzliches Material:
2 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791121107
