ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene⇌4,5-Diazaocta-1,3,5,7-tetraene. A New Valence Isomeric Pair and its Part in Pyrazole Synthesis1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-dienes of type 1 undergo a sequence of electrocyclic reactions on thermolysis and photolysis to yield 4,5-diazaocta-1,3,5,7-tetraenes 3. The influence of the substitution pattern upon the conditions necessary for initiation of the reaction and upon the valence isomeric equilibrium is studied. The reaction of aldazines with alkynes yields pyrazoles via the described valence isomerization process. The reaction mechanism will be discussed.
Notes:
1,5-Diazabicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene vom Typ 1 unterliegen sowohl bei der Thermolyse als auch bei der Photolyse einer Folge von elektrocyclischen Prozessen unter Bildung von 4,5-Diazaocta-1,3,5,7-tetraenen 3. Der Einfluß des Substitutionsmusters auf die Auslösebedingungen der Reaktion sowie auf die Lage des Valenzisomeren-Gleichgewichts wird untersucht. Die Umsetzung von Aldazinen mit Alkinen führt über den beschriebenen Valenzisomerisierungsprozeβ zu Pyrazolen. Der Mechanismus der Reaktion wird diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120730
