ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of α-Halogen Sulfides with Antimony PentachlorideContrary to reports in the literature 5-7), the carbenium salts 2 and 3 are not obtained from antimony pentachloride and chloromethyl methyl sulfide or dichloromethyl methyl sulfide; instead, the reaction leads to the chlorosulfonium salts 8 and 11. On the other hand trichloromethyl methyl sulfide is indeed converted into the carbenium salt 4 by treatment with antimony pentachloride 7). The structures of 8, 11, and 4 are confirmed by analytical and spectroscopic data as well as by the reaction of the isolated compounds with dimethyl sulfide and triphenylphosphane. The carbenium ion 3 may be generated in solution around - 30°C and characterized as a mixture of E/Z isomers by 13C NMR spectroscopy.
Notes:
Die Reaktion von Antimonpentachlorid mit (Chlormethyl)methylsulfid und (Dichlormethyl)-methylsulfid führt entgegen den Literaturangaben5-7) nicht zu den Carbeniumsalzen 2 und 3, sondern zu den Chlorsulfoniumsalzen 8 und 11. Die analoge Umsetzung von Antimonpentachlorid mit (Trichlormethyl)methylsulfid liefert hingegen das Carbeniumsalz 47). Reaktionen mit Dimethylsulfid und Triphenylphosphan stützen die analytisch und spektroskopisch abgeleiteten Konstitutionen von 8,11 und 4. Das Carbenium-Ion 3 läßt sich in Lösung bei etwa - 30°C erzeugen und im 13C-NMR-Spektrum als Gemisch von E/Z-Isomeren charakterisieren.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120711
