ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2,5-Dioxabicyclo[2.2.2]octane Derivatives: Methyl 2,6-Anhydro-D-hexopyranosides with talo-and altro-ConfigurationMild hydrolysis of the anomeric methyl 2,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-talo-hexopyranosides 1 gives the free sugars 2, which react with N,N′-thiocarbonyldiimidazole to form the thionocarbonates 5. Treatment of 5b with trimethylphosphite yields the unsaturated compound 9, which can be hydrogenated to the dideoxy sugar 13. Epoxidation with m-chloroperbenzoic acid gives a mixture of 7 and 8, which represent a new class of dianhydrosugars in the hexose series, cis-Hydroxylation yields besides 2b the methyl 2,6-anhydrohexopyranoside 11 with altro-configuration.
Notes:
Aus den anomeren Methyl-2,6-anhydro-3-4-O-isopropyliden-D-talo-hexopyranosiden 1 sind durch schonende Hydrolyse die freien Zucker 2 erhältlich, deren Umsetzung mit N,N′-Thicoarbonyldiimidazol zu den Thionocarbonaten 5 führt. Behandlung von 5b mit Trimethylphosphit liefert in glatter Reaktion das Olefin 9, das zum Didesoxyzucker 13 hydriert werden kann. Epoxidierung mit m-Chlorperbenzoesäure gibt ein Gemisch von 7 und 8, die eine neue Klasse von Dianhydrozuckern in der Hexose-Reihe darstellen. cis-Hydroxylierung führt neben 2b zum Methyl-2,6-anhydrohexopranosid 11 mit altro-Konfiguration.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120636
