ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
1,6-Anhydrofuranoses, IX. Selective Monotosylation of 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose. Synthesis and Structure Determination of 1,6: 3,5-Dianhydro-α-D-gulofuranoseReaction of 1,6-anhydro-α-D-galactofuranose (1a) with 1.7 mol ρ-toluenesulfonyl chloride gives a mixture of all possible tosylates, the 3-0-derivative 1f with than 40% isolated yield predominating. Cyclization of 1f yields 1,6:3,5-dianhydro-α-D-gulofuranose (2a) with 2,5,7-trioxatricyclo[4.2.1.03.8]nonane skeleton. the structure of it being determined by X-ray crystallography and discussed in comparison to the equally determind structure of 1,6-anhydro-α-L-gulofuranose (3a).
Notizen:
Umsetzung von 1,6-Anhydro-α-D-galactofuranose (1a) mit 1.7 mol ρ-Toluolsulfonylchlorid liefert ein Gemisch aller denkbaren Tosylate, in dem das 3-0-Derivat 1fmit über 40% isolierter Ausbeute überwiegt. Dieses läßt sich zur 1,6:3,5-Dianhydro-α-D-gulofuranose (2a) mit 2,5,7-Trioxatricyclo[4.2.1.03.8] nonan-Gerüst cyclisieren, deren Struktur wie die der 1,6-Anhydro-α-L-gulofuranose (3a) durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt und diskutiert wird.
Zusätzliches Material:
2 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120617
