ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Mesoionic Six-membered Heterocycles, XI. Synthesis and Reactions of Mesoionic 1,3-OxazinesThe reaction of (chloroformyl) ketenes 1 with cyclic amides such as 2-pyridone (2) and 2-quinolones (8) leads to bicyclic mesoionic oxazines (3 and 9). With phenyl isocyanate these compounds are converted into pyrimidine betaines (6 and 10) by 1, 4-dipolar cycloaddition and elimination of CO2 With acetylenedicarboxylate 3 yields the quinolizinonedicarboxylate 7. The more unstable monocyclic oxazine betaines 13 are formed from N-substituted amides 12 and 1 in the presence of triethylamine. Higher reaction temperature leads by rearrangement to the isomeric quinolinedione 15. However, 2-phenylacetamide (17) as an aliphatic N-unsubstituted amide gives the oxazinone 18.
Notes:
Die Reaktion der (Chlorcarbonyl) ketene 1 mit cyclischen Säureamiden wie 2-Pyridon (2) und 2 Chinolonen (8) führt zu bicyclischen mesoionischen Oxazinen (3 und 9). Diese setzen sich mit Phenylisocyanat unter 1,4-dipolarer Cycloaddition und CO2 - Eliminierung zu den Pyrimidin-Betainen 6 und 10 um, Mit Acetylendicarbonsäureester reagiert 3 zum Chinolizinondicarbonsäureester. 7. Die instabileren monocyclischen Oxazin- Betaine 13 werden aus N - substituierten aromatischen Säureamiden 12 und 1 unter Zusatz von Triethylamin erhalten. Höhere Reaktionstemperaturen führen dagegen unter Umlagerung zum isomeren Chinolindion 15. 2-Phenylacetamid (17) als aliphatisches N-unsubstituiertes Säureamid gibt das Oxazinon 18.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120509
