ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Light-induced Reactions, XIII. On the Seco-isomeric Dienylketene Related to 2,4-Androstadien-1-oneThe steroidal 2.4-cyclohexadienone 3 photochemically affords the diastereomer 4. Both the configurational isomers differ exceedingly in their chiroptical properties. Their respective contribution to the photostationary state depends on the wave-length of the light and the solvent utilized. The dienylketene 5 can be determined spectroscopically as a transient. It is not trapped by 2,2,2-trifluoroethanol; cyclohexylamine, however, furnishes the 1,6-adduct 7a and/or the 1,2-adduct 6 a owing to the concentration and wave-length (365 or 313 nm) used.
Notes:
Das steroidale 2,4-Cyclohexadienon 3 geht photochemisch in das Diastereomere 4 über. Beide Konfigurationsisomere unterscheiden sich deutlich in ihren chiroptischen Eigenschaften. Ihr jeweiliger Anteil im photostationären Zustand hängt von der Wellenlänge des Lichts und dem Lösungsmittel ab. Das Dienylketen 5 läßt sich als Transient spektroskopisch nachweisen. Es wird von 2,2,2-Trifluorethanol nicht, von Cyclohexylamin je nach Konzentration und Wellenlänge (365 oder 313 nm) als 1,6-Addukt 7a und/oder als 1,2-Addukt 6a abgefangen.
Additional Material:
21 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120129
