ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclizations, XVII. s-Triazolo[1,2-a]-s-triazolesThe title compounds 4 are prepared 1. by cyclocondensation of the urazoles (1,2,4-triazolidine-3,5-diones) 1a-c with isocyanates, 2. by insertion of carbonyle into the 1-carbamoylurazoles 1n-v, using phosgene or N,N′-carbonyldiimidazole (2), 3. by thermolysis of 1a, b, d with 2 in situ. The unsymmetric compound 4f is readily converted into the symmetric 4a via exchange of isocyanate. In contrast, 1a, b react with acyl isothiocyanates to give the 1,3,4-thiadiazolo[3,4-a][1,2,4]-triazoles 3, a novel ring system.
Notes:
Die Titelverbindungen 4 werden 1. durch Cyclokondensation der Urazole (1,2,4-Triazolidin-3,5-dione) 1a-c mit Isocyanaten, 2. durch Carbonyl-Insertion in die 1-Carbamoylurazole 1n-v mittels Phosgen oder N,N′-Carbonyldiimidazol (2), 3. durch Thermolyse von 1a, b, d mit 2 in situ dargestellt. Das unsymmetrische 4f tauscht leicht Isocyanat aus und geht in das symmetrische 4a über. Dagegen reagieren 1a, b mit Acylisothiocyanaten zu den 1,3,4-Thiadiazolo[3,4-a][1,2,4]-triazolen 3, einem neuen Ringsystem.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100514
