ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl Group as an Amino Protective Function in Peptide ChemistryA new amino protective function in amino acids and peptides, the 2-(triphenylphosphonio)ethoxy-carbonyl-(Peoc)-group is described. Its removal is possible under mild basic conditions. On the other hand, this group has an extreme acid stability. Peoc amino acids, peptides and their derivatives all show an enhanced, partly very good solubility in water. The base sensitivity of the Peoc group may be varied over a wide range by appropriate modification of the substituents at the phosphonium center.
Notes:
Die-2(Triphenylphosphonio)äthoxycarbonyl-(Peoc)-Gruppe wird als neue Amino-Schutzgruppe für Aminosäuren und Peptide beschrieben. Sie ist unter milden, basischen Bedingungen abspaltbar und zeichnet sich andererseits durch besondere Beständigkeit gegenüber starken Säuren aus. Mit der Peoc-Gruppe geschützte Aminosäuren, Peptide oder deren Derivate besitzen eine erhöhte, teilweise sehr gute Löslichkeit in Wasser. Durch Variation des Phosphoniumzentrums kann die Basenempfindlichkeit der Peoc-Gruppe in weiten Bereichen verändert werden.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090803
