ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Convenient Synthesis of 2-Amino-ω-(uracil-1-yl and thymin-1-yl)-n-alkanoic AcidsA convenient synthesis of α-amino acids with uracil-1-yl (10,11) and thymin-l-yl (12-14) residues in the side chain is described. These amino acids were available only by multistep syntheses as yet. The reaction of 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)uracil (1) and -thymin (2) and an α-ω-dibromalkane yields N1- (ω-bromoalkyl)uracil (3-5) and -thymine (6-8). 4-8 are reacted with the sodium salt of N, N-bis (trimethylsilyl)glycine trimethylsilyl ester (9) yielding 2-amino-ω-(uracil-1-yl and thymin-l-yl)-n-alkanoic acids (10-14).
Notes:
Für die bislang nur schwierig über mehrstufige Synthesen zugänglichen α-Aminosäuren mit Uracil-1-yl- (10, 11) und Thymin-1-yl-Rest (12-14) in der Seitenkette wird eine einfache Darstellungsmethode beschrieben. Durch Reaktion von 2,4-Bis-O-(trimethylsilyl)uracil (1) bzw. - thymin (2) mit einem α,ω-Dibromalkan erhält man N1-(ω-Bromalkyl)uracil (3-5) bzw. - thymin (6-8). 4-8 werden mit dem Natriumsalz von N,N-Bis(trimethylsilyl)glycin-trimethylsilylester (9) zu den 2-Amino-ω-(uracil-l-yl bzw. thymin-l-yl)-n-alkanäuren (10-14) umgesetzt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090732
