ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cycloaddition Reaction of “Isocyanoketene” to Benzophenone Anil and Thioimidates: Formation of β-LactamesPotassium cyanoacetate (2) reacts with Vilsmeier reagent (3) to give isocyanoacetyl chloride (4). This yields with benzophenone anil (6) or alkyl thioimidates (13) in the presence of triethylamine - possibly via isocyanoketene (5) - the isocyano-substituted β-lactams 7a and 14a, b. The hydrogen atom at the carbon atom carrying the isocyano group undergoes base-induced exchange for electrophiles. In 14a the isocyano group was converted into the amino group by p-toluolsulfonic acid monohydrate without opening of the β-lactam ring.
Notes:
Aus Kalium-isocyanacetat (2) erhält man mit Vilsmeier-Reagens (3) Isocyanacetylchlorid (4). Dessen Umsetzung mit Benzophenonanil (6) oder den Thioimidsäureestern 13 in Gegenwart von Triäthylamin liefert - möglicherweise über Isocyanketen (5) als Zwischenstufe - die Isocyansubstituierten β-Lactame (7a und 14a, b). Bei diesen läßt sich am Isocyan-tragenden Kohlenstoffatom das Wasserstoffatom baseninduziert gegen Elektrophile austauschen. Bei 14a wurde die Isocyangruppe mit p-Toluolsulfonsäure-hydrat in die Aminogruppe übergeführt, wobei der β-Lactam-Ring intakt blieb.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090210
