ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Arylation of λ5-Phosphorins with Aryldiazonium Saltsλ5-Phosphorin derivatives with a phenyl residue at C-4 are arylated by aryldiazonium salts in benzene/methanol in the 4-phenyl ring with elimination of nitrogen: even when the aryl-residue at C-4 is substituted by a phenolic hydroxyl group arylation with elimination of the hydroxyl group and not azo coupling occurs. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin, however, reacts with an aryldiazonium salt by electrophilic replacement of the tert-butyl group at C-4 to give the arylazo dye of the λ5-phosphorin (20).
Notes:
λ5-Phosphorin-Derivate, die einen Phenylrest an C-4 tragen, werden durch Aryldiazoniumsalze in Benzol/Methanol unter Abspaltung von Stickstoff im 4-Phenylring aryliert; selbst wenn dieser Phenylrest an C-4 durch eine phenolische Hydroxylgruppe substituiert ist, tritt Arylierung unter Verdrängung der Hydroxylgruppe und nicht Azokupplung ein. 2,4,6-Tri-tert-butyl-1,1-diphenoxy-λ5-phosphorin dagegen kuppelt mit einem Aryldiazoniumsalz im Sinne einer elektrophilen Substitution unter Verdrängen der tert-Butylgruppe an C-4 zu dem Arylazofarbstoff des λ5-Phosphorins (20).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081018
