ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Condensation of 1,2-Diketonew with 2-CyanacetamidePiperidine catalysis of the condensation between 1,2-diketones and 2-cyanacetamide leads to the formation of the 4,5-dialkyl(or diaryl)-5-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-3-carbonitriles 2a-f, which can be dehydrated to give the 5-alkyliden-derivatives 5,6, and 7,2 reacts with malononitrile in the presence of piperidine to yield the 2,6-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (e.g. 8a, b, 10) and in the presence of alkali alkoxides to yield the 2,8-diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones (e.g. 9a, b, 11, 12). Other malonic acid derivatives add 2a to form the bicyclic compounds 13, 14 and 15.
Notes:
Die Kondensation von 1,2-Diketonen mit 2-Cyanacetamid unter Piperidin-Katalyse führt zu den 4,5-Dialkyl(oder Diaryl)-5-hydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-3-carbonitrilen 2a-f, die unter Dehydratisierung in die 5-Alkyliden-Derivate 5,6 und 7 übergehen können. 2 reagiert mit Malononitril in Gegenwart von Piperidin zu den 2,6-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dionen (z. B. 8a, b, 10) und in Gegenwart von Alkalialkoholat zu den 2,8-Diaza-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dionen (z. B. 9a, b, 11, 12). Mit anderen Malonsäurederivaten wurden aus 2a die Bicyclen 13, 14 und 15 erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751081016
