ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Steric Interactions of Inner Atoms in Cyclic Compounds, XXII. NO2, CO2R, SO2R, SCH3 and C6H5 as Intraanular SubstituentsDynamic 1H-n.m.r. spectroscopy permits the comparison of the steric requirements of several substituents in new ring compounds, e.g. the NO2, CO2CH3, SO2CH3, SCH3, and C6H H5 groups. The „overall spatial requirement“ of NO2 is found to be slightly smaller than that of the CH3 group. CO2CH3 and SO2CH3 are bulkier than NO2 and SCH3, the latter exceeding OCH3 as well. Isochrony effects prevent analogous measurements for the phenyl group. Steric factors also control the static and dynamic stereochemistry of new intraanularly substituted [2.2]- and [3.3]Phanes.
Notes:
Durch dynamische 1H-NMR-Spektroskopie wird die Raumbeanspruchung der folgenden, in neuen Ringverbindungen aromatisch gebundenen Gruppen miteinander und mit früher untersuchten Substituenten verglichen: NO2, CO2CH3, SO2CH3, SCH3, C6H5. Der „Gesamt-Raumbedarf“ der intraanularen Nitrogruppe wird etwas kleiner als der von Methyl gefunden. Der Platz-bedarf der Methylesterfunktion ist beträchtlich größer. Der Methylthiorest ist voluminöser als die OCH3-Gruppe, aber deutlich kleiner als SO2CH3. Isochronie-Effekte verhindern entsprechende Messungen für die unsubstituierte Phenylgruppe. Sterische Einflüsse durch intraanulare Substituenten bestimmen auch die statische und dynamische Stereochemie neuer [2.2]- und [3.3]Phane mit diesen intraanularen Substituenten.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080537
