ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleosides, XIV. Synthesis of 4-Amino-7-oxo-7,8-dihydropteridine-N-8-β-D-ribofuranoside - A Structural Analogue of AdenosineThe preparation of differently substituted 2- and 4-amino-7-oxo-7,8-dihydropteridine-N-8-β-D-ribofuranosides is described using a new variant of the „silyl method“ which involves the Lewis-acid catalysed fusion of 7-(trimethylsiloxy)pteridines 11 - 18 with 1- O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose. The reaction proceeds under steric control and leads to the β-ribosides 21 - 38, the presence of electron donating substituents in the 2-position of the pteridine ring favourably influencing a N-8 substitution. U. v., n. m. r. and c. d. spectroscopic data as well as pK-values were used to elucidate the structures of the new substances, which were isolated by chromatographic techniques.
Notes:
Zur Darstellung verschieden substituierter 2- und 4-Amino-7-oxo-7,8-dihydropteridin-N-8-β-D-ribofuranoside wird eine neue Variante der „Silyl-Methode“ beschrieben, die in der Lewis-Säure katalysierten Schmelzkondensation von 7-(Trimethylsiloxy)pteridinen 11 - 18 mit 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (20) besteht. Die Reaktion verläuft unter sterischer Kontrolle und führt zu β-Ribosiden 21 - 38, wobei die Anwesenheit von Elektronendonatorsubstituenten in 2-Stellung des Pteridinringes eine N-8-Substitution zusätzlich günstig beeinflußt. Zur Sicherstellung der Strukturen der nach chromatographischen Verfahren isolierten neuen Substanzen werden UV-, NMR- und CD-Spektren aufgenommen sowie pK-Werte bestimmt.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070138
