ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pteridines, LIX. Synthesis of 7-Amino-, 7-Hydroxy- and 7-Methoxylumazine 5-Oxides and a new Pteridine → Purine Transformation7-Hydroxy- (5,7) and 7-methoxy-6-methyllumazines (6,8) can be converted to the corresponding 5-oxides 12-15 by H2O2 oxidation. Refluxing in acetic anhydride lead to deoxygenation of the 7-methoxylumazine 5-oxides (13,15) whereas the corresponding 7-hydroxy derivatives (12, 14) react under ring contraction to 1,3-disubstituted uric acids (25, 26). A possible reaction mechanism of this pteridine → purine transformation will be discussed on the basis of isotope experiments.
Notes:
7-Hydroxy- (5, 7) und 7-Methoxy-6-methyllumazine (6, 8) lassen sich durch Oxidation mit H2O2 in die entsprechenden 5-Oxide 12-15 überführen. Beim Kochen mit Acetanhydrid werden die 7-Methoxylumazin-5-oxide (13, 15) zu den Ausgangsverbindungen desoxygeniert, während die entsprechenden 7-Hydroxy-Derivate (12, 14) unter Ringverengung 1,3-disubstituierte Harnsäuren (25,26) liefern. Ein möglicher Reaktionsmechanismus dieser Pteridin → Purin-Umwandlung wird auf der Basis von Isotopenexperimenten diskutiert.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061010
