ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Pteridines, LVII. Syntheses and Properties of Lumazine N-OxidesThe synthesis of lumazine N-oxides via H2O2-oxidation is described. The lumazine system reacts preferentially to N-8-oxides (23-30) if N-1- and crowding C-7-substituents are missing. The reaction path will be controlled by their sterical influence giving raise to the formation of N-5-monoxides (31-43). N-1-Unsubstituted lumazine derivatives form on further oxidation 5,8-di-N-oxides (44-47). The structures are discussed on the basis of pKa-values, u. v. and n. m. r. spectra. Rearrangement reactions by acetic anhydride to 6- and 7-hydroxylumazines proceeded successfully.
Notes:
Die Synthese von Lumazin-N-oxiden durch H2O2-Oxidation wird beschrieben. Das Lumazinsystem reagiert bevorzugt zu N-8-Oxiden (23-30), sofern N-1- und raumerfüllende C-7-Substituenten fehlen. Ihr sterischer Einfluß ist so groß, daß in diesen Fällen ausschließlich N-5-Monoxide (31-43) gebildet werden. Bei unsubstituierter N-1-Position führt Weiteroxidation zu 5,8-Di-N-oxiden (44-47). Die Konstitutionen werden auf der Basis von pKa,-Werten, UV- und NMR-Spektren diskutiert. Umlagerungsreaktionen mit Acetanhydrid zu 6- bzw. 7-Hydroxylumazinen wurden durchgeführt.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061007
