ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The Disproportionation of Arylsemicarbazides1-Arylsemicarbazides, when activated with strong electron donating substituents in o- or p-position, are disproportionated by acids to form quinone imines and ureas. Dependent on their substitution the quinone imines are either hydrolized or they oxidize a second molecule of semicarbazide. This reaction shows specific acid catalysis and is of first order in H⊕ ions and semicarbazide. - Similarities to the disproportionation of hydrazobenzenes and to the osazone reaction are discussed.
Notes:
1-Aryl-semicarbazide, die durch starke Elektronendonatoren in o- und p-Stellung des Arylrestes substituiert sind, werden durch Säuren zu Chinoniminen und Harnstoffen disproportioniert. In Abhängigkeit von ihrer Substitution werden die Chinonimine entweder hydrolysiert oder sie oxydieren ein zweites Molekül Arylsemicarbazid. Die Reaktion ist spezifisch säurekatalysiert und folgt in allen Fällen einem Gesetz 1. Ordnung bezüglich H⊕-Ionen und Substrat. - Analogien zur Disproportionierung von Hydrazobenzolen und zur Osazon-Reaktion werden aufgezeigt.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041111
