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Umlagerungsreaktionen, IV. Über die Dimroth-Umlagerung im System 5-Amino-1.2.3-thiadiazol/5-Mercapto-1.2.3-triazol (1969)

Regitz, Manfred ; Scherer, Hans

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 417-422

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 5-Arylamino-4-acyl-1.2.3-thiadiazole (2) gehen mit Piperidin in siedendem Äthanol Dimroth-Umlagerung zu den Piperidiniumsalzen von 5-Mercapto-1-aryl-4-acyl-1.2.3-triazolen (3) ein, aus denen man beim Ansäuren die Mercaptotriazole 5 erhält. Letztere lagern sich beim Erhitzen in Eisessig wieder in die Thiadiazole 2 um; mit Oxydationsmitteln wie tert.-Butylhypochlorit oder Jod gehen sie in Bis-[1-aryl-4-acyl-1.2.3-triazolyl-(5)]-disulfide (4) über, die man auch direkt aus den Thiadiazolen 2 herstellen kann.

Additional Material: 3 Tab.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020206

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