ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wird durch Bromtitrationen und ultraviolett-spektroskopisch nachgewiesen, daß cyclische β-Dicarbonylverbindungen, deren beide Carbonylgruppen durch Einbau in einen 5- oder 6-Ring „trans-fixiert“ sind, so daß sie keine Enolchelate bilden können, in OH-gruppenhaltigen Lösungsmitteln vollständig enolisiert sind, in OH-gruppenfreien Lösungsmitteln aber mehr oder weniger weitgehend in die Diketoform übergehen. Die „trans-fixierten“ β-Dicarbonylverbindungen verhalten sich also bezüglich des Einflusses des Lösungsmittels auf das Keto-Enol-Gleichgewicht umgekehrt wie ihre offenkettigen oder ihre „cis-fixierten“ Analogen, bei denen das Gleichgewicht in OH-gruppenfreien Lösungsmitteln zugunsten der (chelatisierten) Enolformen und in OH-gruppenhaltigen Lösungsmitteln zugunsten nicht-enolischer Formen liegt.Am Beispiel des Dimedons wird ultrarot-spektroskopisch nachgewiesen, daß der Enolgehalt trans-fixierter β-Dicarbonylverbindungen konzentrations-abhängig ist: Verdünnte Lösungen enthalten relativ mehr Diketo-Form als konzentriertere.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19540870115
