ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Versuche zur Synthese von Oxindolyl-alanin (α-Oxy-tryptophan) ausgehend von Oxindol und Dioxindol, vornehmlich unter Anwendung der Mannich-Reaktion, werden beschrieben. Während mit Oxindol und seinen Derivaten keine normale Mannich-Reaktion eintrat, bildeten Diacyl-dioxindole mit Formaldehyd und sekundären Aminen glatt die erwarteten tertiären Mannich-Basen. Diese Basen setzten sich jedoch mit Formamino-malonester nicht im Sinne einer Kondensation um, sondern tauschten ihre Dialkylaminomethyl-Gruppe gegen das aktive H-Atom des Esters aus. Diese merkwürdige, bisher nur bei der Tryptophan-Synthese aus Indol und Piperidinomethyl-formamino-malonester beobachtete Austauschreaktion trat auch zwischen Diacyl-dioxindolen und Piperidinomethyl-formaminomalonester ein. Versuche, Oxindolyl-alanin aus o-Nitro-phenylessigester, o-Nitro-phenylmalonester und o-Nitro- mandelsäureester durch Mannich-Reaktion zu synthetisieren, mißlangen.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19510841003
