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Cumarindiol und Cumarin-Chromon-Tautomerie (1951)

Arndt, Fritz ; Loewe, Lotte ; Ün, Reşat ; [et al.]

Weinheim : Wiley-Blackwell

Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 84 (1951), S. 319-329

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Details

ISSN: 0009-2940

Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: 4-Oxy-cumarin tautomerisiert in Lösung z. Tl. zu 2-Oxy-chromon, das mit Diazomethan als 2-Methoxy-chromon abgefangen werden kann. Die entsprechende Cumarin-Chromon-Tautomerie wird auch an den 3-substituierten Derivaten des 4-Oxy-cumarins gezeigt. 3.4-Dioxy-cumarin (Cumarindiol), dessen Darstellung über 4-Oxy-3-amino-cumarin beschrieben wird, reagiert mit Diazomethan ausschließlich als 2.3-Dioxy-chromon. Sonst gleicht es dem Thiacumarindiol weitgehend, ist aber leichter oxydierbar und mit Jod und Tillmans-Reagens wie Ascorbinsäure titrierbar. Alle theoretisch möglichen O-Methyl-Derivate des Cumarin-Chromon-diols werden beschrieben.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19510840312

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