Electronic Resource
Weinheim
:
Wiley-Blackwell
Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
82 (1949), S. 303-312
ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Pseudobrucin sowie sein Methyl- und Äthyläther wurden mit Methyljodid, Äthyljodid, Dimethylsulfat und Diäthylsulfat umgesetzt und die erhaltenen Reaktionsprodukte identifiziert. Die Reaktion des Pseudobrucins mit Äthyljodid verlief anomal und lieferte neben N-Äthyl-sek-ps-brucin-hydrojodid Brucin-jodäthylat. Die Alkylierung der Äther erfolgt unter Anlagerung des Alkylierungsmittels und Wanderung der Alkyl-Gruppe des Äthers an das b-Stickstoffatom; bei der Äthylierung des Methyläthers wird jedoch zunächst der Methyl- gegen den Äthyl-Rest ausgetauscht.Die erhaltenen quartären Salze wurden durch Natriummethylat und durch Natriumamalgam zu tertiären Ätherbasen umgelagert, wobei eine Alkyl-Gruppe - im Falle des N-Methyl-N-äthyl-Salzes die Äthyl-Gruppe - vom Stickstoff- zum Sauerstoffatom wandert. Durch Säuren werden die Methylat-Ätherbasen entweder zu tertiären Basen hydrolysiert order unter erneuter Wanderung der Alkyl-Gruppe vom Sauerstoff- zum Stickstoffatom in die quartären Salze zurückverwandelt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19490820403
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