ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Der Abbau der Seitenkette in Cholsäure bis zur Methylketon-Stufe wird beschrieben. Ausgehend von 3α, 12α-Dihydroxy-7α-acetoxy-5β-pregnan-20-on (XX) wurden die Pregnan-Derivate XXIV, XXV, XXVII, XXVIII, XXXI, XXXIII und XXXIV synthetisiert. Die Herstellung des 12-Keto-ätiansäureesters XXII erfolgte aus XXV mit Hilfe der Haloformreaktion. Dieser Ester diente als Ausgangsmaterial für die Synthese von 3α-Acetoxy-7-keto-ätiansäure-methylester (XLVIII) und 7-Keto-ätiansäure-methylester (VIII) mit gesicherter Konfiguration. Der letztere wurde auf zwei Wegen erhalten. Sowohl VIII wie XLVIII erwiesen sich als identisch mit den von LARDON auf anderem Weg hergestellten Präparaten. Im Laufe dieser Synthese wurde beobachtet, dass die Verseifung der 7α-Acetoxy-Gruppe in XXIII und XL zu zwei isomeren Hydroxy-ketoestern führt.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19580410507
