ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Im Zusammenhang mit der voranstehenden Arbeit (2) wurde die Synthese von 3,12-Diketo-5β-ätien-(8)-säure-methylester versucht. Die Dehydrierung von 3α,7α-Diacetoxy-12-keto-5β-ätiensäure-methylester (I) mit SeO2 gab das α,β-ungesättigte Keton II, das bei der alkalischen Verseifung das konjugierte Dien-on VI lieferte. Dieses ging durch Reduktion mit Zn in Eisessig in das α,β-ungesättigte Keton IX über. Das Produkt der 1,4-Addition konnte nicht erhalten werden. VI liess sich durch Oxydation mit CrO3 in Aceton in VII überführen, das bei der Reduktion mit Zn in Eisessig oder mit Al-Amalgam in feuchtem Äther das α,β-ungesättigte Keton VIII lieferte. Auch hier konnte das angestrebte Produkt der 1,4-Addition X nicht isoliert werden.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19580410509
Permalink