ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of Al—H and Al—C Bonds with Strained Olefins and 1,5-DienesThe al—H addition to hexa- 1,5-dienes, which leads to cyclopentylmethylalanes 1), has been extended to 1,2-dialkylsubstituted cis-4,5-divinylcyclohexenes 17 and 21, cis- 1,2-divinylcyclohexane (23) and cis-1,2-divinylcyclobutane (6). The al — H elimination from the cyclic alanes from 17 and 21 leads to the formation of the methylene derivatives 20 and 22 in high yields. The cyclic alanes derived from 6 yield 12 in only small amounts. This is attributed to strain in the double bond in 12. - The effect of strain on the al -H and al-C addition and elimination reactions in the double bond system has been studied in the case of bicyclo[2,2, 1]hept-2-ene (26) and dicyclopentadiene (30).
Notes:
Die Al — H-Addition an Hexadiene-(1.5), die zu Cyclopentylmethylalanen führt 1), wurde auf 1.2-dialkyl-substituierte cis-4.5-Divinyl-cyclohexene 17 und 21, cis-1.2-Divinyl-cyclohexan (23) und cis-1.2-Divinyl-cyclobutan (6) übertragen. Die Al - H-Abspaltung aus den cyclischen Alanen von 17. und 21 erfolgt glatt zu den Methylencyclopentan-Derivaten 20 und 22. Die cyclischen Alane aus 6, bilden nur wenig Methylen-verbindung 12. Wir führen das auf eine Spannung in der Doppelbindung von 12 zurück. - Der Einfluß einer Baeyer-Spannung in Doppelbindungen auf die Al -H- und Al -C -Addition und -Eliminierung wurde am Beispiel von Bicyclo[2.2.1]hepten-(2) (26) und Dicyclopentadien (30) untersucht.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030717
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