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    Glykoside von Aminozuckern, II. Zur Synthese von 2-Amino-2-desoxy-α-D-glucopyranosiden (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1792-1796 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glycosides of Amino Sugars, II. Synthesis of 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosidesThe synthesis of glycosides and disaccharides of 2-amino-2-deoxy-D-glucose has been explored using trifluoroacetyl as the N-blocking group. Because of its high tendency for neighboring group participation only β-D-glycosides were formed. The corresponding α-disaccharide could be obtained as the main product when employing 2.4-dinitrophenyl as the N-protecting group.
    Notes: Die N-Trifluoracetyl-Schutzgruppe wurde zur Synthese von Glykosiden und Disacchariden der 2-Amino-2-desoxy-D-glucose benutzt. Sie zeigte eine hohe Tendenz zur Nachbargruppen-beteiligung unter Bildung von -β-D-Glykosiden. Das entsprechende α-Disaccharid wurde als Hauptprodukt bei Verwendung der N-2.4-Dinitrophenyl-Schutzgruppe erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030614
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Di- und Polyaminozucker, XV.XIV. Mitteil.: W. Meyer zu Reckendorf, Tetrahedron Letters [London] 1970, 287 Synthese der 2.4-Diamino-l.6-anhydro-2.4-didesoxy-D-talose (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2424-2427 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Polyamino Sugars, XV. XIV. Mitteil.: W. Meyer zu Reckendorf, Tetrahedron Letters [London] 1970, 287. Synthese der 2.4-Diamino-1.6-anhydro-2.4-dideoxy-D-talose. Synthesis of 2,4-Diamino-1,6-anhydro-2,4-dideoxy-D-taloseDehydrogenation of the amino reductone 1 with iodine yields a triulose which is isolated as the phenylhydrazone-phenylazo derivative 2. Spontaneous cyclization of 2 forms the 1.6-anhydro compound 3. On hydrogenation 2as well as 3are transformed into the title compound.
    Notes: Die durch Dehydrierung des Aminoreduktons 1 mit Jod entstehende Triulose wird als Bis-phenylhydrazon 2 isoliert, das die Konstitution eines Phenylhydrazon-benzolazo-Derivates besitzt. 2 cyclisiert leicht zur 1.6-Anhydro-Verbindung 3, die, wie auch 2, bei der katalytischen Hydrierung die Titelverbindung liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030814
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  • 3
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    Eliminierungsreaktionen eines Pyranose-EnolacetatesVorläufige Mitteil.: Meyer zu Reckendorf, Naturwissenschaften 56, 328 (1969). Ein Pyranose-aminoredukton (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2418-2423 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Elimination Reactions of a Pyranose Enolacetate. A Pyranose Amino ReductoneThe α-azidoketone 1 is easily transformed either directly or via the enolacetate 2 into the vinylogous amide 4 which on acid treatment yields 8. 4 and 8 show the typical reactions of reductones. On reduction 8 yields derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-allose only.
    Notes: Das α-Azido-keton 1 geht leicht direkt oder über das Enolacetat 2 in das vinyloge Säureamid 4 über, Aus dem mit Säure 8 entsteht. 4 und 8 zeigen die typischen Reaktionen von Reduktonen. Bei der Reduktion gibt 8 ausschließlich Derivate der 2-Amino-2-desoxy-D-allose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030813
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  • 4
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    Glycoside von Aminozuckern, IV. Synthese von Disacchariden der 2-Amino-2-desoxy- und der 3-Amino-3-desoxy-D-glucose (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 869-875 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glycosides of Amino Sugars, IV. Synthesis of Disaccharides of 2-Amino-2-deoxy- and 3-Amino-3-deoxy-D-glucoseThe solvent dependency of the Koenigs-Knorr reaction between two derivatives of 2-amino-2-deoxy-D-glucose (3 and 4) was investigated. The highest yield of the α-disaccharide 5 was obtained in the system toluene/1,2-dimethoxyethane. The condensation of two derivatives of 3-amino-3-deoxy-D-glucose (11 and 13) under similar conditions yielded the 1,6-linked α-and β-disaccharides (15, 14) of this sugar which were unknown until now.
    Notes: Die Koenigs-Knorr-Reaktion zwischen zwei Derivaten der 2-Amino-2-desoxy-D-glucose (3 und 4) wurde in Abhängigkeit vom Lösungsmittel untersucht. Die höchste Ausbeute an α-Disaccharid 5 konnte in einem Gemisch von Toluol und 1,2-Dimethoxyäthan erhalten werden. Die Kondensation zweier Derivate der 3-Amino-3-desoxy-D-glucose (11 und 13) unter ähnlichen Bedingungen führte zu den bisher unbekannten 1,6-verknüpften α- und β-Disacchariden (15 bzw. 14) dieses Zuckers.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070313
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  • 5
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    Di- und Polyaminozucker, XX Synthese der 2,3,4,6-Tetraamino-2,3,4,6-tetradesoxy-D-glucose (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1188-1194 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Di- and Polyamino Sugars, XX. Synthesis of 2,3,4,6-Tetraamino-2,3,4,6-tetradeoxy-D-glucoseThe title compound has been prepared by introduction of two amino functions into the molecule of 2,3-diamino-2,3-dideoxy-D-glucose. Instead of the free sugar we obtained mainly the pyrrolidine 17.
    Notes: Die Titelverbindung wurde durch Einführung von zwei Stickstoff-Funktionen in die 2,3-Diamino-2,3-didesoxy-D-glucose dargestellt. Anstelle des freien Zuckers erhielten wir hauptsächlich das Pyrrolidin 17.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070414
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  • 6
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    Glycoside von Aminozuckern, V. Synthese von Disacchariden der 2,3-Diamino-2,3-didesoxy-D-glucose, I (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2585-2600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Glycosides of Amino Sugars, V. Synthesis of Disaccharides of 2,3-Diamino-2,3-dideoxy-D-glucose, IOn dinitrophenylation with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene 2,3- diamino-2,3-dideoxy-D-glucose preponderantly yields the 1,2,3-trisubstituted derivative 5 the structure of which was proved by several methods. The N,N′-dinitrophenyl derivative 2 could be obtained from the glycoside 17 and was converted into the bromide 19. On reaction with a derivative of 3-azido-3-deoxy-D-glucose (24) 19 yielded the α- and β-disaccharides 25 and 27.
    Notes: 2,3-Diamino-2,3-didesoxy-D-glucose-dihydrochlorid liefert bei der Dinitrophenylierung mit 1-Fluor-2,4-dinitrobenzol überwiegend das 1,2,3-Trisubstitutionsderivat 5. dessen Konstitution auf mehreren Wegen bewiesen wurde. Das über das Glycosid 17 erhältliche N,N′-Dinitrophenylderivat 2 konnte in das Bromid 19 übergeführt und dieses mit einem Derivat der 3-Azido-3-desoxy-D-glucose 24 zum α- und β-Disaccharid 25 bzw. 27 verknüpft werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070819
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Kinetik und Mechanismus der Substitionsreaktionen von Komplexverbindungen. XXVI. Solvatation des [Cr(NCS)4(p-Anisidin)2]-Ions in Äthanol-Wasser-Mischungen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 380 (1971), S. 216-230 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13 new complex salts of the [Cr(NCS)4(p-anisidine)2]- have been synthesized and the solvation kinetics of this anion has been studied in ethanol-water mixtures. The first two NCS- ions are exchanged for water molecules. In acid solutions the rate of this reaction is not influenced by the solvent composition.In parallel with this reaction, p-anisidine molecules are substituted, too, by ethanol molecules. (Acceleration by hydrogen ions.) In the resulting complex ion the first two NCS- ions are substituted, too, by water molecules. The rate constants of this reaction are rather close to those of the reaction which leads to the exchange of the first two NCS- ions in the initial complex. The third and fourth NCS- ions are substituted only in neutral solutions by water molecules. Kinetic parameters have been derived for the substitution of the first two NCS- ions and for the substitution of the p-anisidine molecules.
    Notes: Es wurden 13 neue Komplexsalze mit den Anion [Cr(NCS)4(p-Anisidin)2]- dargestellt und die Solvatationskinetik dieses Anions in Äthanol-Wasser-Mischungen untersucht. Danach kann man die folgende Reaktionsschemata annehmen. Die ersten zwei NCS--Ionen werden gegen Wassermolekeln ausgetauscht. In sauren Lösungen wird die Geschwindigkeit dieser Reaktion nicht von der Lösungsmittelzusammensetzung beeinflußt. Parallel zu dieser Reaktion werden die p-Anisidinmolekln gegen Äthanol ausgetauscht. Diese Reaktion wird durch Wasserstoffionen beschleunigt. In den entstehenden Komplexionen sind die ersten zwei NCS--Ionen ebenfalls gegen Wasser ausgetauscht. Die Geschwindigkeitskonstanten dieser Reaktion sind von der gleichen Größenordnung wie die Geschwindigkeitskonstanten der Reaktion, die zum Austausch der ersten zwei NCS--Ionen aus dem ursprünglichen Komplexion führt. Die dritten und vierten NCS--Ionen werden nur in neutralen Lösungen gegen Wasser ausgetauscht. Kinetische Parameter für den Austausch der ersten zwei NCS--Ionen und der p-Anisidinmolekeln wurden ermittelt.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19713800213
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
    Electronic Resource
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    Heterocyclische Verbindungen, III. Herstellung von 14-C-markierten 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 3904-3907 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Heterocyclic Compounds, III. Synthesis of 14C-Labelled 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3,-benzodiazepinesThe synthesis of [4′8-di-14CH3O]- and [5-14CH2CH3]-labelled 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-2,3-benzodiazepine (4 and 9) is described starting from the known basic materials 1 and 5, resp.
    Notes: Von dem bekannten 1, bzw. 5 ausgehend werden [4′,8-di-14CH3O]- bzw. [5-14CH2CH3]markiertes 5-Äthyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)7,8-dimethoxy-4-methyl-5 H-2,3-benzodiazepin (4 bzw. 9) dargestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741071221
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  • 9
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    Über die Cycloacylierung von Adamantyl-(1)-cyanamid mit bifunktionellen Carbonsäurechloriden und einige Folgereaktionen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1714-1717 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloacylation of 1-(Cyanoamino)adamantane with Bifunctional Acyl Chlorides and some Subsequent ReactionsAddition of oxalyl chloride to 1-(cyanoamino)adamantane (1) gave the dichloro compound 2. Hydrolysis of 2 yielded 1-(1-adamantyl)parabanic acid (3), and reaction of 2 with bifunctional nucleophilic agents afforded the spiro-compounds 6-9. Elimination of HCl from 2 followed by treatment with sec. amines gave 1-(1-adamantyl)-2-amino-2-imidazoline-4.5-diones 11a-e. Reaction of 1.1-cyclobutanedicarboxylic acid dichloride with 1 and subsequent hydrolysis led to the formation of the barbituric acid derivative 13.
    Notes: Durch Addition von Oxalylchlorid an Adamantyl-(1)-cyanamid (1) wurde die Dichlorverbindung 2 erhalten, die hydrolytisch in 1-[Adamantyl-(1)]-parabansäure (3) sowie mit bifunktionellen nucleophilen Reaktionspartnern in die Spiro-Verbindungen 6-9 übergeführt wurde. Durch Dehydrohalogenierung und Umsetzung mit sek. Aminen wurden aus 2 die 2-Amino-1-[adamantyl-(1)]-δ2-imidazolindione-(4.5) 11a-e erhalten. Nach Addition von Cyclobutan-dicarbonsäure-(1.1)-dichlorid an 1 und Hydrolyse wurde das Barbitursäure-derivat 13 isoliert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050528
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  • 10
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    Hydroxylamin-Derivate. IL. Darstellung und Cyclisierung von substituierten 1- und 2-Hydroxy-guanidinen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1709-1713 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydroxylamine Derivatives, IL. Preparation and Cyclization of Substituted 1- and 2-HydroxyguanidinesAddition of substituted hydroxylamines to carbodiimides yields substituted 2- or 1-hydroxy-guanidines (1 or 4). In some cases C-(aminooxy)formamidines (7) and an alkoxybiguanide (9) are obtained. 1 and 4 react with chloroformic acid esters to give substituted 3-amino-δ2-1.2.4-oxadiazolin-5-ones (2) and 3-imino-1.2.4-oxadiazolidin-5-ones (5), respectively. Reaction of 1 and 4 with carbonimidoyl dichlorides leads to derivatives of 3-amino-5-imino-δ2-1.2.4-oxadiazoline (3) and of 3.5-diimino-1.2.4-oxadiazolidine (6), respectively.
    Notes: Die Addition von (subst.) Hydroxylaminen an Carbodiimide führt zu Derivaten des 2- bzw. 1-Hydroxy-guanidins (1 bzw. 4); in einigen Fällen entstanden C-Aminooxy-formamidine (7) sowie ein Alkoxy-biguanid (9), 1 und 4 wurden mit Chlorameisensäureestern in subst. 3-Amino-δ2-1.2.4-oxadiazolinone-(5) (2) bzw. 3-Imino-1.2.4-oxadiazolidinone-(5) (5) und mit Isocyaniddichloriden in die entsprechenden 3-Amino-5-imino- bzw. 3.5-Diimino-Derivate (3 bzw. 6) übergeführt.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050527
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