ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
3-Brom-cyclo-penten,-hexen und-hepten reagieren mit Lithiumaluminiumhydrid unter Bildung der jeweiligen cyclischen Monoolefine. Ann substituierten 3-Brom-cyclohexenen wurde gezeigt, daß die Reaktion sowohl als einfache nucleophile Substitution des Broms durch Wasserstoff als auch unter Allylumlagerung mit Angriff des Hydridions am C-Atom 1 verläuft. Die in beiden Allylstellungen bromierten cyclischen Olefine reagieren mit Lithiumaluminiumhydrid unter Bildung mehrerer Produkte, die durch Angriff des Hydrids an einem halogentragenden C-Atom (a), an einem olefinischen C-Atom (b) und an einem Brom-atom (c) entstanden sind. Reaktion (a) liefert Monoolefin, (b) ergibt 4-Bromolefin und nach (c) entsteht 1.3-Diolefin. Die Eliminierung nach (c) wurde allerdings nur am unsubstituierten Cyclohexen- und Cycloheptendibromid beobachtet. Für die Eliminierung wird ein weitgehend koplanarer Übergangszustand angenommen, der bei den anderen untersuchten Dibromiden nicht möglich ist.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970118
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