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    Stereochemie und reaktives Verhalten tetrahalogenierter 2,3-Diazabicyclo[3.2.0]hept-2-ene und Bicyclo[2.1.0]pentane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 759-770 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Stereochemistry and Reactivity of Tetrahalogenated 2,3-Diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes and Bicyclo [2.1.0] pentanesThe addition of diazoalkanes to tetrahalogenated cyclobutenes 1-3 leads to 6,6,7,7-tetrahalo-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes 4-8, the structure and stereochemistry of which are determined by means of n. m. r. spectroscopy. Thermal decomposition of 4, 5, and 8 in boiling toluene affords the tetrahalobicyclo[2.1.0]pentanes 9, 10, and 12 in good yields. Under the same conditions 7 decomposes in a stereospecific manner to form 11 and small amounts of 13. Sodium methoxide converts 9-11 into the cyclobutenes 14 and 15. Under the influence of sulfuric acid 10 forms the cyclobutenedione 16 or a mixture of cyclopentenones 18, 19 depending on the reaction conditions.
    Notizen: Addition von Diazoalkanen an die tetrahalogenierten Cyclobutene 1-3, führt zu 6,6,7,7-Tetrahalogeno-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enen 4-8, deren Konstitution und Stereochemie auf NMR-spektroskopischem Weg ermittelt wurde. Durch thermische Zersetzung der Bicyclen 4,5 und 8 in siedendem Toluol erhält man in guten Ausbeuten Tetrahalogenobicyclo-[2.1.0]pentane 9,10 und 12. Unter gleichen Bedingungen entstehen aus 7 in stereospezifischer Reaktion 11 sowie geringe Mengen des Cyclobutens 13. Mittels Natriummethylat werden die Bicyclen 9-11 zu den Cyclobutenen 14, 15 abgebaut; unter dem Einfluß von konz. Schwefelsäure entsteht aus 10 je nach Reaktionsbedingungen das Cyclobutendion 16 bzw. ein Gemisch der Cyclopentenone 18 und 19.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070303
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  • 2
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    Synthese und Reaktivität von Silicium-Übergangsmetallkomplexen, V. Die modifizierte Alkalisalz-Eliminierungsmethode  -  ein genereller Weg zu Komplexen mit Silicium-Übergangsmetall-Struktureinheiten (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 979-995 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Reactivity of Silicon Transition Metal Complexes, V. The Modified Alkali Salt Elimination Method  -  a General Procedure for the Synthesis of Silicon Transition Metal CompoundsThe heterogeneous reaction of the sodium carbonylmetallates Na[Fe(CO)2π-C5H5], Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Mo, W), and Na[Mn(CO)5] with various halo- and organohalosilanes leads to the formation of the corresponding silyl complexes. The new compounds are characterized by spectroscopy and the chemical properties are described. The results of a decomposition study of the trimethylsilyl-VIB transition metal complexes are discussed in connection with former synthetic experiments. Exchange reactions of these species with heterosiloxanes can be used for a qualitative estimation of relative metal-metalloid bond reactivity.
    Notizen: Die Umsetzung der komplexen Metallate Na[Fe(CO)2π-C5H5], Na[M(CO)3π-C5H5] (M=Mo, W) und Na[Mn(CO)5] mit verschiedenen Halogen- und Organohalogensilanen führt in heterogener Reaktion zu den Silylkomplexen dieser Metalle. Die neuen Verbindungen werden spektroskopisch charakterisiert und ihre chemischen Eigenschaften beschrieben. Die Ergebnisse einer Zerfallsstudie der Trimethylsilyl-VIB-Übergangsmetallkomplexe werden im Zusammenhang mit früheren Syntheseversuchen diskutiert. Der Verlauf von Austauschreaktionen der gleichen Verbindungen mit Heterosiloxanen (Ge, Sn) ermöglicht eine qualitative Abschätzung der Reaktivität der Metall- Metalloideinheit.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070326
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  • 3
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    Darstellung und dynamisches Verhalten von Mono- cyclopentadienylarsinen (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1228-1234 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Preparation and Dynamic Behaviour of Mono-cyclopentadienylarsinesMono-cyclopentadienylarsines (3a-e) are synthesized by the reaction of cyclopentadienyl-trimethylsilane (1) or cyclopentadienyllithium (5) with the halogenoarsines 2a-e. They are very sensitive against air and moisture and thermally unstable. The cp-ligands are σ-bonded; the molecules have a fluxional structure. The rapidity of the degenerate metallotropic rearrangements is influenced by the other ligands on the arsenic atom.
    Notizen: Mono-cyclopentadienylarsine (3a-e) werden durch Umsetzung von Cyclopentadienyl-trimethylsilan (1) oder Cyclopentadienyllithium (5) mit den Halogenarsinen 2a-e dargestellt. Sie sind äußerst luft- und feuchtigkeitsempfindlich und thermisch instabil. Es liegen σ-gebundene Cp-Liganden und Moleküle mit fluktuierender Struktur vor. Die Geschwindigkeit der entarteten metallotropen Umlagerungen wird durch die anderen Liganden am Arsenatom beeinflußt.
    Zusätzliches Material: 3 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070419
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  • 4
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    Photochemische und thermische Additionen von Acetylendicarbonsäure-dimethylester an Thiophen und 2,5-Dimethylthiophen1b) (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 674-696 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Photochemical and Thermal Addition Reactions of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Thiophene and 2,5-Dimethylthiophene1b)Thermal diene synthesis of dimethyl acetylenedicarboxylate, diphenylacetylene, and 2-butyne with thiophene or 2,5-dimethylthiophene at temperatures between 165 and 330° leads to substituted benzene derivatives with concomitant sulfur elimination. At room temperature the sensitized and non-sensitized photo-addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to thiophene or 2,5-dimethylthiophene yield also dimethyl phthalate and the 3,6-dimethyl-substituted dimethyl phthalate, respectively. The sensitized photoreaction proceeds via triplet-excited thiophenes and is mechanistically interpreted as occuring via biradical intermediates that either undergo ring-closure directly to the phthalate under simultaneous sulfur elimination or lead to instable 1,4-addition products with subsequent sulfur extrusion; in the latter case, the photo-addition would occur formally as a Diels-Alder reaction.
    Notizen: Die thermische Diensynthese von Acetylendicarbonsäure-dimethylester, Diphenylacetylen und 2-Butin mit Thiophen oder 2,5-Dimethylthiophen führt zwischen 165 und 330° unter Eliminierung von Schwefel zu entsprechend substituierten Benzolderivaten. Sowohl die sensibilisierte als auch die unsensibilisierte Photoaddition von Acetylendicarbonsäure-dimethylester an Thiophen oder 2,5-Dimethylthiophen liefern bei Raumtemperatur ebenfalls Phthalsäure-dimethylester bzw. dessen 3,6-Dimethyl-Homologes. Die sensibilisierte Photoaddition verläuft über Triplett-angeregte Thiophene und wird mechanistisch interpretiert als eine über biradikalische Zwischenstufen entweder unmittelbar unter Schwefeleliminierung zum Phthalester oder- zunächst zum 1,4-Addukt führende formale Diels-Alder-Reaktion mit anschließender Schwefelabspaltung.
    Zusätzliches Material: 7 Tab.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060233
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  • 5
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    Elementorganische Amin/Imin-Verbindungen, XII. 1,3,2,4-Diazadiphosphetidin-diimide (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 552-557 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Elementorganic Amine/Imine Compounds, XII. 1,3,2,4-Diazadiphosphetidine DiimidesThe elimination of trimethylchlorosilane from N-silylated aminochlorophosphine imides of type 2 affords the diazadiphosphetidine diimides 3, which form cis and trans isomers. 3a reacts with C6H5NCS to give the diazadiphosphetidine disulfide 5.
    Notizen: N-Silylierte Aminochlorphosphin-imide des Typs 2 ergeben unter Trimethylchlorsilan-Abspaltung die Diazadiphosphetidin-diimide 3, die in Form von cis-und trans-Ringisomeren anfallen. 3a läßt sich mit Phenylsenföl in das Diazadiphosphetidin-disulfid 5 überführen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070221
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  • 6
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XX. Synthese und Reaktivität von p-substituierten Phenylcyclobutendionen (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2622-2628 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions of Cyclobutenediones, XX. Synthesis and Reactivity of p-substituted PhenylcyclobutenedionesAddition of chlorotrifluoroethylene (2) to (p-nitrophenyl)acetylene (1a) and (p-methoxyphenyl)acetylene (1b) affords the cyclobutenes 3a and 3b, respectively. On treatment with sulfuric acid the cyclobutenediones 4a, b were obtained and examined with regard to their reactivity.
    Notizen: Die Addition von Trifluorchloräthylen (2) an [p-Nitro-phenyl]-acetylen (1a) bzw. [p-Methoxy-phenyl]-acetylen (1b) liefert die Cyclobutene 3a, b, die beim Behandeln mit Schwefelsäure in die entsprechenden Cyclobutendione 4a, b übergehen. 4a, b werden hinsichtlich ihrer Reaktivität untersucht.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040831
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  • 7
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    Elementorganische Amin/Imin-Verbindungen, XIII. Notiz über [Bis(trimethylsilyl)amino](trimethylsilylimino)phosphin und [Bis(trimethylsilyl)amino]bis(trimethylsilylimino)phosphoran (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2123-2125 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070634
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  • 8
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    Reaktionen mit Cyclobutendionen, XXXII. Nachweis des 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobuten-1-yldiazomethans (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 1147-1152 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Reactions with Cyclobutenediones, XXXII. Identification of 3,4-Dioxo-2-phenyl-1-cyclobutene-1-yldiazomethaneThe reaction of 3-bromo-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione (1) with excess of diazomethane produces the tetrahydrocyclopentapyrazoles 2 and 3, assuming 6 as an intermediate. Reaction of 1 with diazomethane in the presence of triethylamine affords 9 and suggests 7 as intermediate. The use of pyridine, surprisingly, leads to the dihydropyridylcyclobutenedione 11 which is also obtained from the pyridinium bromide 10 with diazomethane.
    Notizen: Bei Umsetzung von 3-Brom-4-phenyl-3-cyclobuten-1,2-dion (1) mit überschüssigem Diazomethan entstehen die Tetrahydrocyclopentapyrazole 2 und 3, wobei das Insertions-produkt 6 als Zwischenstufe angenommen wird. Die Umsetzung von 1 mit Diazomethan in Gegenwart von Triäthylamin führt zu 9 und legt das intermediäre Auftreten von Dioxo-phenylcyclobutenyldiazomethan 7 nahe. Bei Verwendung von Pyridin anstelle von Triäthylamin entsteht das Dihydropyridylcyclobutendion 11, das auch durch Einwirkung von Diazomethan auf das Pyridiniumbromid 10 erhalten wird.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070409
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  • 9
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    Synthese und Reaktivität von Silicium-Übergangsmetallkomplexen, VI. Halogenierung übergangsmetall-substituierter Hydrogensilane (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2835-2851 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Synthesis and Reactivity of Silicon Transition Metal Complexes, VI. Halogenation of Transition Metal Substituted Silicon HydridesTreatment of the complexes LnM—Si(CH3)2H, LnM—SiCh3ClH and Ln—SiCl2H [LnM = Fe(CO)2π-C5H5 M(CO)3 π-(5H5) (M=Cr, Mo, W), Mn(CO)5] with CCl4 and CBr4 yields the halogenated compounds LnM—Si(CH3)2Cl, LnM—Si(CH3)2Br, LnM—SiCH3Cl2 and LnM—SiCl3. This procedure represents in some cases the only access to the halosilylsubstituted derivatives. With the exception of metallate reactions involving extremely reactive silanes, e. g. chlorosilacyclobutanes, this route proves to be superior to the „direct“ method. A quantitative study of the exchange rate suggests a free radical mechanism for the halogenation of the metalsubstituted silicon hydrides. The properties of the new silicon transition metal compounds are described.
    Notizen: Die Umsetzung der Hydrogensilyl-Komplexe LnM—Si(CH3)2H, LnM—SiCh3ClH und LnM—SiCl2H [LnM = Fe(CO)2π-C5H5 M(CO)3 π-(5H5)(M = Cr, Mo, W), Mn(CO)5] mit CCl4 und CBr4 führt unter Wasserstoff/Halogen-Austausch zu den halogenierten Produkten LnM—Si(CH3)2Cl, LnM—Si(CH3)2Br, LnM—SiCH3Cl2 und LnM—SiCL3. Der Weg über die HSi-Verbindungen stellt teilweise den einzigen Zugang zu halosilylierten Metallkomplexen dar und ist mit Ausnahme der Metallatreaktion besonders reaktiver Siliciumkomponenten wie z. B. der Halosilacyclobutane dem „direkten“ Verfahren überlegen. Eine quantitative Studie der Austauschgeschwindigkeit macht für die Halogenierung metallsubstituierter Hydrogensilane eine Radikalkettenmechanismus wahrscheinlich. Die Eigenschaften der neu hergestellten Silicium-Übergangsmetallverbindungen werden beschrieben.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070906
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  • 10
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    Eine verbesserte methode zur bestimmung der langkettenverzweigungVorgetragen von M. HOFFMANN am 20. 3. 73 beim Arbeitsausschuß Polymerisationsreaktionen der DECHEMA, Frankfurt. (1973)
    New York : Wiley-Blackwell
    Die Makromolekulare Chemie 174 (1973), S. 149-166 
    Details
    ISSN: 0025-116X
    Schlagwort(e): Chemistry ; Polymer and Materials Science
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie , Physik
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Basic assumptions and theoretical approaches concerning the determination of long chain branching by experimental determination of intrinsic viscosities [η], molecular weights Mw and radii of gyration r of statistical coils of polymers with low heterogeneity of molecular weight (UM ≈ 0,5) are examined. Neither of the two theories which are often applied makes use of the correct relation between the ratios [η]v/[η]1 and of branched and linear molecules of a given molecular weight in good solvents. Both theories neglect the fact that the FOX-FLORY-constant Φ of molecules with strong random branching reaches a limiting value and that certain branching mechanisms give abnormal coil shapes and hence abnormal FOX-FLORY-constants Φ. This is verified experimentally by measurements on swollen spherical gel particles and fractions of star shaped as well as statistically branched polymers and of low-density polyethylenes.Both theories furthermore use restrictive assumptions about the molecular weight distribution and partly unsuitable averages for . Model calculations show that for molecularly inhomogeneous polymers approximately the weight average nw, of the number of branching points per molecule is obtained, if the measurements are evaluated by means of the functions derived for unimolecular polymers.A new method for the evaluation of long chain branching is given, which takes into account the different draining of linear and branched molecules.
    Notizen: Wichtige Annahmen und theoretische Ansätze zur Ermittlung der Langkettenverzweigung durch experimentelle Ermittlung von Grenzviskositätszahlen [η], Molekulargewichten Mw und Trägheitsradien r der Knäuel von Polymeren mit geringer Uneinheitlichkeit der Molekulargewichte (UM ≈ 0,5) werden überprüft. Es zeigt sich, daß keine der beiden oft verwendeten Theorien die richtige Beziehung zwischen den Verhältnissen [η]v/[η]1 und verzweigter und linearer Moleküle bestimmten Molekulargewichtes in guten Lösungsmitteln verwendet. Sie vernachlässigen, daß die Durchspülungskonstante statistisch stark verzweigter Moleküle einem Grenzwert zustrebt und bestimmte Verzweigungsmechanismen anomale Knäuelformen und damit auch anomale Durchspülungskonstanten erzeugen. Dies wird experimentell durch Messungen an gequollenen, kugeligen Gelpartikeln und Fraktionen von sternförmig sowie statistisch verzweigten Polymeren und Polyäthylenen niederer Dichte verifiziert.Die Theorien verwenden ferner einschränkende Annahmen über die Molekulargewichts-verteilung und z.T. ungeeignete Mittelwerte für . Modellrechnungen zeigen, daß man bei molekular uneinheitlichen Polymeren näherungsweise das Gewichtsmittel nw der Anzahl Verzweigungspunkte pro Molekül erhält, wenn man die Meßwerte mit den für einheitliche Polymere abgeleiteten Funktionen auswertet.Es wird ein neues Auswerteverfahren zur Ermittlung der Langkettenverzweigung angegeben, das die unterschiedliche Durchspülbarkeit von linearen und verzweigten Molekülen berücksichtigt.
    Zusätzliches Material: 4 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/macp.1973.021740114
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