ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Vibrational Spectra and Dipole Moment Measurements Concerning the Configuration of Oxalates and ThiooxalatesOn account of IR-band splittings in the carbonyl region and a comparison of experimental and calculated dipole moments one may conclude that the ester groups in oxalates 1, thio-oxalic O,S-diesters 2, and (alky1thio)thiocarbonylformates 5 exhibit the Z- as well as the E- configuration. - Dithiooxalic S,S-diesters, on the other hand, show single CO bands and especially low dipole moments, evidencing preference of a centrosymmetric, probably Z,E,Z configuration in 3.
Notes:
Aus IR-Bandenaufspaltungen im Carbonylbereich sowie dem Vergleich zwischen gemessenen und aus Inkrementen berechneten Dipolmomenten wird geschlossen, daß bei Oxalsäurediestern 1, Thiooxalsäure-O,S-diestern 2 und (Alkylthio)thiocarbonylameisensäureestern 5 2- und E-konfigurierte Estergruppen nebeneinander vorliegen. - Bei den Dithiooxalsäure- S,S-diestern 3 findet man dagegen nur eine Carbonylbande im IR-Spektrum und ein besonders niedriges Dipolmoment, was für die Bevorzugung einer zentrosymmetrischen, wahrscheinlich der Z,E,Z-Konfiguration spricht.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740412
Permalink