ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Activated Thiocarboxylates, VI). - Synthesis and IR- and Raman Spectroscopic Studies on Hydroxythiocarboxylic Ο-EstersStarting from 2-hydroxybenzonitrile (1) and benzoyl cyanide (9), 2-hydroxythiobenzoic Ο-esters 3 and 2-hydroxy-2-(phenyl)thioacetic Ο-esters 14, respectively, are obtained by Pinner synthesis and subsequent reaction of the resulting imidoate hydrochlorides 2 and 10, respectively, with hydrogen sulfide. The occurrence of 0 -H … S=C-hydrogen bridges is deduced from the IR, Raman, and 1H-NMR spectra of 3, 14, and 0-methyl P-hydroxythiocinnamate (19) as well as the cc,P-unsaturated P-hydroxythioketones 15and 16. They are strong in the case of 3 and particularly in 15,16, and 19. The C=S-stretching frequency of the compounds studied can be located in the range of 1200-1300 cm-1 taking the Raman spectroscopic data into consideration.
Notes:
Ausgehend von 2-Hydroxybenzonitril (1) und Benzoylcyanid (9) werden durch Pinner-Synthese und Reaktion der gebildeten Imidsäureester-hydrochloride 2 bzw. 10 mit Schwefelwasserstoff 2-Hydroxythiobenzoesäure-&0gr;-ester 3 bzw. 2-Hydroxy-2-(phenyl)thioessigsäure-O-ester 14 dargestellt. Aus den IR-, Raman- und 1H-NMR-Spektren von 3, 14, P-Hydroxythio-zimtsäure-0-methylester (19) sowie der α,β-ungesättigten β-Hydroxythioketone 15 und 162 wird auf das Auftreten von O-H…S=C-Wasserstoffbrücken geschlossen, die bei 3 urid vor allem bei 15,16und 19besonders stark sind. Die Raman-Spektren erlauben die Lokalisierung der C=S-Valenzschwingung im Bereich von 1200- 1300 cm-1.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761115
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