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Aromatische Phosphane mit Substituenten zweiter Ordnung, XVI. Phenyloge PO-aktivierte Olefinierung: Synthese 4′-donator-substituierter 4-(Diphenylphosphinyl)stilbeneHerrn Professor Dr. L. Horner zum 70. Geburtstag gewidmet. (1981)

Schiemenz, Günter Paulus ; Finzenhagen, Manfred

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 1981 (1981), S. 1476-1484

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ISSN: 0170-2041

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Aromatic Phosphines with Second Order Substituents, XVI1). - Phenylogous PO-activated Olefination: Synthesis of 4′-Donator Substituted 4-(Diphenylphosphinyl)stilbenesBeing a - M substituent, the 4-diphenylphosphinyl group acidifies the methyl group of toluene to a similar degree as a 4-cyano group. The carbanion formed by deprotonation reacts with N-benzylidene anilines to yield 4-(diphenylphosphinyl)stilbenes. In these, UV-spectroscopically the phosphorus on the one hand behaves like a - M substituent, on the other hand it acts as a barrier to through-conjugation.

Notizen: Als - M-Substituent acidifiziert eine 4-Diphenylphosphinyl-Gruppe die Methylgruppe des Toluols ähnlich stark wie eine 4-Cyangruppe. Das durch Deprotonierung entstehende Carbanion reagiert mit N-Benzylidenanilinen zu 4-(Diphenylphosphinyl)stilbenen. In ihnen erweist sich der Phosphor UV-spektroskopisch einerseits als Konjugationssperre, andererseits als mesomer wirksamer Substituent.

Zusätzliches Material: 3 Tab.

Materialart: Digitale Medien

URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810819

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Aromatische Phosphine mit Substituenten zweiter Ordnung, XV. Durch Phosphor aktivierte, nucleophile aromatische Substitution (1976)

Schiemenz, GüNter P. ; Finzenhagen, Manfred

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 2126-2135

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Details

ISSN: 0075-4617

Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Aromatic Phosphines with Second Order Substituents, XV. - Nucleophilic Aromatic Substitution Activated by PhosphorusIn hexamethylphosphoric triamide (HMPT) the halogen (particularly fluorine) of p-halogeno-phenylphosphines or (preferably) their oxides and sulfides can be replaced by R2N-, RNH-,HO-, NC-, and O2N-groups. The substitution hardly occurs in the meta-isomers thus demonstrating the mesomeric nature of the electron-withdrawing effect of phosphorus.

Notizen: In Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) läßt sich Halogen, vor allem Fluor, von p-Halogenphenylphosphinen oder (besser) ihren Oxiden und Sulfiden durch R2N-, RNH-,HO-, NC- und O2N-Gruppen ersetzen. Die Reaktion versagt weitgehend bei den meta-Isomeren und erweist so die mesomere Natur des Akzeptoreffektes des Phosphors.

Zusätzliches Material: 1 Tab.