ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Glycosylierungen von Pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazin-2,2-dioxiden zu Schwefeldioxid-Analogen von Pteridin-NucleosidenDie Pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazin-2,2-dioxide 1, 2 und 3 werden als Trimethylsilyl-Derivate mit 1-O-Acetylribose-Derivaten glycosyliert. 1 liefert ein Gemisch der N-1- und N-8-Monoriboside sowie das N-1,4-N-Diribosid, wobei die Produktverteilung von den Reaktionsbedingungen abhängt. Mit den 6,7-disubstituierten Pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazinen 2 und 3 werden lediglich die N-1-Monoriboside gebildet. Die Strukturen der neu synthetisierten Verbindungen werden auf der Basis der UV-, 1H-NMR- und 2D-NMR-Spektren diskutiert und gesichert.
Notes:
Pyrazino[2,3-c]-1,2,6-thiadiazine 2,2-dioxides 1, 2, and 3 have been glycosylated as their trimethylsilyl derivatives with 1-O-acetyl derivatives of ribose. 1 leads to mixtures of N-1 and N-8 monoribosides and N-1,4-N diribosides, the relative proportions depending on the reaction conditions used. However, in the case of 6,7-disubstituted pyrazinothiadiazines 2 and 3 only the N-1 monoribosides have been obtained. The structures of the newly synthesized compounds are discussed on the basis of UV, 1H NMR and 2D homonuclear NMR data.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861107
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