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  • Inorganic Chemistry  (41)
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    Notiz zur Methylenaktivität schwefelhaltiger Malonsäurederivate (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3825-3827 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001143
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  • 2
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    Über Phosphinidene, 4. Versuche zum Nachweis von Phosphiniden R - P (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 1381-1397 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Auf der Suche nach Reaktionen und Bildungsweisen von Phenyl-phosphiniden (PhP|) wurden Phenyldichlorphosphin mit Metallen (Gl. 1), Pentaphenyl-cyclopentaphosphin (1) thermisch (Gl. 2) und photochemisch (Gl. 3) in Gegenwart von Acceptoren umgesetzt. Mit Disulfiden bilden sich (unter den Bedingungen der Gl. 1,2 und 3) Phenyldithiophosphonigsäureester (2), mit Benzil (unter den Bedingungen der Gl. 1 und 3) spirocyclische Phenylphosphonester (4) und mit Dienen (unter den Bedingungen der Gl. 2) ein Gemisch aus Phospholenen (5) und Tetrahydrodiphosphorinen (6). Argumente für und gegen die Entstehung von 2, 4 und 5 über„Phosphiniden“ und Massenspektren in Abhängigkeit von Temperatur und Ionisierungsspannung werden besprochen. Die thermische Reaktion der Cyclophosphine mit Dienen wird über den Dreiring (RP)3 gedeutet.  -  Es gelang nicht, 7-Phenyl-7-phosphabicyclo[2.2.1]heptadiene aufzubauen, die als„Phenylphosphiniden-Quelle“ dienen sollten. Die entsprechenden Oxide sind dagegen durch Diels-Alder-Reaktion von Triphenylphosphol-1-oxid mit Brom-maleinsäureanhydrid unter synchroner HBr-Abspaltung zugänglich.  -  Aus Dienen und Cyclophosphinen (Cycloarsinen) bilden sich bei Bestrahlung Tetrahydrodiphosphorine (6) bzw. Tetrahydrodiarsenine (8).
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010430
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  • 3
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    Notiz zur Synthese des 2.3-Diisocyanato-1.4-bis-[p-methoxyphenyl]-butadiens-(1.3) (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2140-2142 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020639
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  • 4
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    Syntheseversuche in der Reihe der 3.6-Epidithio-2.5-dioxo-piperazin-Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, IV. Synthese des Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrids (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 635-641 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies in the Synthesis of the Antibiotics Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin, and Chaetocin, IV. Preparation of Epidithio-L-prolyl-L-proline AnhydrideRepeated research of the electrophilic introduction of sulfur functions into the -3 and 6-positions of 2.5-dioxopiperazines leads to the preparation of the amorphous epioligothio-L-prolyl-L-proline anhydride (7). The latter could be reduced and consequently dehydrogenated forming epidithio-L-prolyl-L-proline anhydride (8) which corresponds in conformation and configuration to the naturally occurring antiviral antibiotics.
    Notes: Erneute Untersuchung der elektrophilen Einführung von Schwefelfunktionen in den Dioxopiperazinkern führte zur Synthese eines amorphen Epioligothio-L-prolyl-L-prolinanhydrids (7). Aus diesem wurde durch Reduktion und folgende Dehydrierung Epidithio-L-prolyl-L-prolinanhydrid (8) gebildet, das in der Konformation und Konfiguration den natürlichen antiviralen Antibiotika entspricht.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050229
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  • 5
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    Untersuchungen zur Glykosidsynthese, V. Reaktionsprodukte und Stereospezifität der Glucosylierung in Gegenwart unlöslicher Silbersalze in Diäthyläther (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1111-1121 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies on Glycoside Synthesis, V. Reaction Products and Stereospecifity of the Glucosylation in the Presence of Insoluble Silver Salts in DiethyletherThe reaction of 2.3.4.6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide with alcohols (e.g. cholesterol) in the presence of silver 4-hydroxyvalerate, Ag2O, or Ag2CO3 in all cases yields besides the corresponding 2.3.4.6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (e.g. 2a) smaller amounts of alcohol acetates (e.g. cholesterol acetate), orthoesters (e.g. 4), and 3.4.6-tri-O-acetyl-β- and -α-D-glucopyranosides (e.g. 2b and 5a). The 2.3.4.6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosides are formed stereospecifically. Even compounds containing groups not capable of neighbouring group participation, such as the anomers of the bromides 9 and 10, undergoe Walden inversion to yield glycosides of the corresponding opposite configuration. Inversion was also observed when L-1-methylheptyl bromide was used instead of the halogenose.
    Notes: Bei der Umsetzung von α-Acetobromglucose mit Alkoholen (z. B. Cholesterin) in Diäthyläther in Gegenwart von Silber-4-hydroxy-valerat, von Ag2O oder von Ag2CO3 traten in allen Fällen neben dem entsprechenden 2.3.4.6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid (z. B. 2a) in geringerer Menge die Alkoholacetate (z. B. Cholesterinacetat), die Orthoester (z. B. 4) und die 3.4.6-Tri-O-acetyl-β- und -α-D-glucopyranoside (z. B. 2b und 5a) auf. Die Umsetzung zum 2.3.4.6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid verläuft stereospezifisch. Auch Verbindungen mit nicht zur Nachbargruppenbeziehung befähigten Gruppen, wie die beiden anomeren Bromide 9 und 10, liefern unter Walden-Inversion die Glykoside von jeweils entgegengesetzter Konfiguration. Inversion wurde auch beim Einsatz von L-1-Methyl-heptylbromid anstelle einer Halogenose beobachtet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050404
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  • 6
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    Über Aminosäuren und Peptide, XI. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäure-amiden (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2804-2815 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, XI. Hydroxycyclodipeptides by Cyclization of Pyruvoyl Amino AcidsPyruvoyl amino acid amides are synthesized by means of activated pyruvic acid compounds (pyruvoyl chloride, p-nitrophenyl pyruvate and hydroxymaleic anhydride). These undergo ring closure (optimally in water at pH 7.5) to yield the hydroxycyclodipeptides 13, 14, 15, and 17. The equilibrium lies completely on the side of the cyclic compound regardless of the structure of the pyruvic acid compound. In the case of the proline derivative 11, cyclization occurs with high optical induction to yield the kinetically controlled isomer 13a, which rearranges in acidic and basic aqueous solution with high optical induction to the thermodynamically stable isomer 13b. Under specific mercaptalizing reaction conditions the hydroxy group can be replaced by sulfur groups, usually with high optical induction.
    Notes: Mit Hilfe von energiereichen Brenztraubensäure-Verbindungen (Brenztraubensäure-chlorid, -p-nitrophenylester und Hydroxymaleinsäure-anhydrid) werden Pyruvoylaminosäure-amide aufgebaut. Sie cyclisieren  -  am schnellsten bei pH 7.5 in Wasser-Zu den Hydroxycyclodipeptiden 13, 14, 15 und 17. Unabhängig von der Struktur der Brenztraubensäure-Verbindung liegt das Gleichgewicht vollständig auf der Seite der Ringverbindung. Beim Prolinderivat 11 führt, der Ringschluß mit hoher optischer Induktion kinetisch Kontrolliert zum Isomeren 13a, das sich in saurer und alkalischer wäßriger Lösung mit hoher optischer Induktion in das thermodynamisch stabilere Isomere 13b umwandelt. Unter Mercaptalisierungsbedingungen läßt sich die Hydroxygruppe mit meist hoher optischer Induktion durch schwefel haltige Gruppen ersetzen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070902
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  • 7
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    Syntheseversuche in der Reihe der 3.6-Epidithio-2.5-dioxo-piperazin-Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, IIH. Poisel und U. Schmidt, Angew. Chem. 83, 114 (1971); Angew. Chem. internat. Edit. 10, 130 (1971). (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1714-1721 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Studies in the Synthesis of the Antibiotics Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin, and Chaetocin, II3.6-Dibromo-.4-dimethyl-2.5-dioxopiperazine (2)  -  with unknown configuration  -  reacts with Na2S4 to give the epi-tetrasulfide 5. The latter is reduced with Na-boranate to cis-3.6-dimercapto-1.4-dimethyl-2.5-dioxopiperazine (9), whose configuration is derived from its generation and the ring closure reactions of the two mercapto groups which result in the formation of the epi-tetrasulfide 5 and the dithiocarbonate 7. Dehydrogenation of 9 at the interface of CHCl3/H2O-KJ3 produces the pure epi-disulfide 8 with the characteristic nucleus of Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin, and Chaetocin.
    Notes: cis-3.6-Dimercapto-2.5-dioxo-1.4-dimethyl-piperazin (9) wurde durch stereospezifische Synthese aus 3.6-Dibrom-2.5-dioxo-1.4-dimethyl-piperazin (2) unbekannter Konfiguration über die Reduktion des Epitetrasulfids 5 hergestellt. Die cis-Struktur wird durch Umwandlung in das Epitetrasulfid 5 und das Dithiocarbonat 7 bewiesen. Durch Grenzflächendehydrierung im System CHCl3/H2O-KJ3 erhielt man aus dem Dimercaptan 9 das Epidisulfid 8 mit dem charakteristischen Strukturmerkmal der antiviralen Antibiotika.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040603
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  • 8
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    Über Phosphinidene, VII. Additionen und Einschiebungsreaktionen thermisch gebildeter Bruchstücke aus Pentaphenylcyclopentaphosphin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1453-1458 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Phosphinidenes, VII. Addition and Insertion Reactions of Thermically Generated Fragments from PentaphenylcyclopentaphosphineAddition and insertion reactions of phenylphosphinidene (PhPl), generated by heating pentaphenylcyclopentaphosphine (1), are investigated. At 160°C 1 reacts with tolane to form a complex mixture, from which tetraphenyl-Δ3-1,2-diphosphetene (4) has been isolated. After reaction of the mixture with sulfur or oxygen pentaphenyl-Δ4-1,2,3-triphospholene 1,3-disulfide (9) and 1,2,3,4,5-pentaphenyl-3-phospholene 1-oxide (10) have been found.  -  With allyl ethyl sulfide 1 forms the product of direct insertion of phenylphosphinidene into the C—S bound. After reaction with sulfur the insertion product has been determined as ethyl allylphenyldithiophosphinate (13).
    Notes: Additions- und Einlagerungs-Reaktionen des beim Erhitzen von Pentaphenylcyclopentaphosphin (1) gebildeten Phenylphosphinidens (PhPl) werden untersucht: Bei 160°C reagiert 1 mit Tolan zu einer komplexen Mischung, aus der Tetraphenyl-ΔO3-1,2-diphospheten (4) isoliert wurde. Nach Umsetzung der Reaktionsmischung mit Schwefel oder Sauerstoff wurden das 1,3-Disulfid von Pentaphenyl-Δ4-1,2,3-triphospholen (9) und das 1-Oxid des 1,2,3,4,5-Pentaphenyl-3-phospholens (10) isoliert.  -  Bei der Reaktion von 1 mit Äthylallyl-sulfid wurde in großer Konzentration das Produkt der Einschiebung von Phenylphosphiniden in die C—S-Bindung nachgewiesen und nach Reaktion mit Schwefel als Allylphenyldithio-phosphinsäure-äthylester (13) bestimmt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060510
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  • 9
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    Über Aminosäuren und Peptide, X. Synthese von 2,5-Cyclohexadien-1-alanin (1,4-Dihydrophenylalanin) über 2,5-Cyclohexadien-1-ylmethylmagnesiumchlorid (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2295-2298 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Amino Acids and Peptides, X. Synthesis of 2,5-Cyclohexadiene-1-alanine (1,4-Dihydrophenylalanine) from 2,5-Cyclohexadien-1-ylmethylmagnesium Chloride2,5-Cyclohexadiene-1-acetaldehyde (1) is synthesized in high yield from 2.5-cyclohexadien-1-ylmethylmagnesium chloride. Ugi reaction leads to the formation of N-trifluoroacetyl-2,5-cyclohexadiene-1-alanine methylamide (2) which on saponification yields 2,5-cyclohexadiene-1 -alanine methylamide (1,4-dihydrophenylalanine methylamide, 3).
    Notes: 2,5-Cyclohexadien-1-acetaldehyd (1) wird aus 2,5-Cyclohexadien-1-ylmethylmagnesiumchlorid in guter Ausbeute hergestellt. Ugi-Reaktion führt zu N-Trifluoracetyl-2,5-cyclohexadien-1-alanin-methylamid (2). Dessen Verseifung ergibt 2,5-Cyclohexadien-1-alanin-methyl-amid (1.4-Dihydrophenylalanin-methylamid, 3).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070714
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  • 10
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    Kettenverlängerung von Carbonylverbindungen um Isopreneinheiten. Aufbau geschützter β,δ-Tri- und β,δ,ξ-Tetraketone durch Acylierung von 4,4-Diäthoxy-1-pentin und 4-Äthoxy-3-penten-1-in (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3652-3660 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: β-Polycarbonyl Compounds, IX. Extension of the Chain of Carbonyl Compounds by Isoprene Units4-Ethoxy-3-penten- 1-yne (4) and 4,4-diethoxy-1 -pentyne (3) have been synthesized using metallorganic preparations. The most favorable conditions for the synthesis of acetals from orthocarboxylic acid esters and Grignard reagents have been determined. 4 can be used to extend the chain of carbonyl compounds by an isoprene unit (e. g. synthesis of 7 and 9). Acylation of 3 and 4 yields derivatives of tri- and tetracarbonyl compounds (10, 15, and 16), which can be transformed into the γ-pyrone 14 or the acetophenone 17.
    Notes: 4-Äthoxy-3-penten-1-in (4) und 4,4-Diäthoxy-1-pentin (3) werden auf metallorganischem Wege hergestellt. Die optimalen Bedingungen für die Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Orthocarbonsäureestern zu Acetalen werden ermittelt. 4 kann zur Verlängerung von Carbonylverbindungen um eine Isopreneinheit herangezogen werden (z. B. Synthese von 7 und 9). Aus 3 und 4 werden durch Acylierung Derivate von Tri- und Tetracarbonylverbindungen hergestellt (10, 15 und 16), die sich durch Hydrolyse in das γ-Pyron 14 bzw. in das Acetophenon 17 umwandeln lassen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061125
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