ISSN:
0009-2940
Schlagwort(e):
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Multi-bridged Aromatic Compounds, VIII. Triply-clamped Triphenylbenzene- and Triphenylmethane „Dimers“Novel macropolycycles 1a-3a, triply-clamped by CH2SCH2-bridges, have been synthesized by application of special high dilution techniques. Degradation of the thiaphanes 1a and 2a leads to the corresponding [2.2.2]phane hydrocarbons 5, 6, 8, and 9. The triphenylbenzenophanes 4b-e have been synthesized in 4-5% yield in two component high dilution reactions comprising five molecular fragments starting from 16b and 1,ω-dimercaptoalkanes. - Steric and electronic transanular interactions of compounds 5, 6, 8, and 9 are studied by means of NMR and UV spectra. According to 1H and 13C NMR findings the triphenylmethane hydrocarbons 6 and 9 are conformationally rigid molecular propellers with symmetry D3.
Notizen:
Neuartige makropolycyclische, dreifach durch CH2SCH2-Brücken verklammerte Trithiaphane 1a-3a werden unter Anwendung spezieller Verdünnungstechniken synthetisiert. Der Abbau der Cyclen 1a und 2a führt zu den entsprechenden gespannten [2.2.2] Phan-Kohlenwasserstoffen 5, 6, 8 und 9. Die Triphenylbenzenophane 4b-e werden mit 4-5% Ausbeute in jeweils fünf molekulare Teilstücke verknüpfenden Zweikomponenten-Verdünnungsprinzip-Reaktionen aus 16b und entsprechenden 1,ω-Dimercaptoalkanen synthetisiert. - Mit Hilfe der NMR- und UV-Spektren werden 5, 6, 8 und 9 insbesondere im Hinblick auf sterische und elektronische transanulare Wechselwirkungen untersucht; nach 1H- und 13C-NMR-Befunden liegen die Triphenylmethan-Kohlenwasserstoffe 6 und 9 als konformativ starre Propellermoleküle der Symmetrie D3, vor.
Zusätzliches Material:
5 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100912
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