ISSN:
0170-2041
Keywords:
Gloeosporone
;
Colletotrichum gloeosporioides
;
4-Pentynoic acid
;
Oxidation, alkyne → 1,2-diketone
;
23Na NMR
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Gloeosporon - Ein Pilzkeimungs-Selbsthemmer mit Macrolidstruktur. - Totalsynthese und AktivitätAusgehend von (S)- oder (R)-4-Brom-1,2-epoxybutan [kommerziell erhältlich oder leicht und in hoher Ausbeute aus (S)- bzw. (R)- Apfelsäure zugänglich] wurden die beiden Enantiomeren des Keimungs-Selbstinhibitors Gloeosporon hergestellt. Die absolute Konfiguration des Naturstoffes wurde damit als 4S,7R,13R bewiesen. Mikrobiologische Tests zeigen, daß beide Enantiomere von Gloeosporon die Keimungshemmung der Sporen von Colletotrichum gloeosporioides bewirken, und daß (-)-Gloeosporon gegenüber einer Reihe von anderen Pilzen aktiv ist. Zur Aufklärung des Wirkungsmechanismus wurden 23Na-NMR- sowie Ionenselektivitätsmessungen durchgeführt; es konnten keine Gloeosporon-Metallion-Wechselwirkungen nachgewiesen werden.
Notes:
Starting with (S)- or (R)-4-Bromo-1,2-epoxybutane [commercially available or readily made from (S)- or (R)-malic acid], both enantiomers of the germination self-inhibitor gloeosporone were synthesized. The absolute configuration of the natural product was thus proven to be 4S,7R,13R. Microbiological studies showed that both enantiomers of the compound cause inhibition of germination in spores of Colletotrichum gloeosporioides, and that (-)-gloeosporone is also active against a variety of other fungi. In order to gain some insight into the mode of action, 23Na NMR measurements and ion-selectivity studies were undertaken; none of these experiments provided evidence for a gloeosporone-metal ion interaction.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890294
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