ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Thienyl-substituierte Spiroacetal-Enolether als Inhaltsstoffe von Artemisia ludovicianaAus unterirdischen Teilen von Artemisia ludoviciana wurde neben dem bereits bekannten 2-(2-Thienylmethylen)-1,6-dioxaspiro-[4.5]dec-3-en (1) ein weiterer Thienyl-substituierter Spiroacetal-Enolether isoliert, bei dem es sich um das bisher unbekannte dimere Derivat 2 handelt. Verbindung 2 ist durch eine Hydroxybutyl-Seitenkette (an Stelle des Oxanrings des Spirosystems) und eine direkte Verknüpfung des Thienylrings einer Einheit mit dem Oxolenring der zweiten Einheit charakterisiert. Enantiomerentrennung an Triacetylcellulose zeigte, daß 1 ein Racemat ist und daß 2 aus einer Diastereomerenmischung besteht, die aus zwei Enantiomerenpaaren [(RR), (SS); (RS), (SR)] zusammengesetzt ist. Diese Ergebnisse wurden mittels MS, 1H-NMR, 1H-lanthanideninduzierten Verschiebungen und CD bestätigt.
Notes:
In addition to the already known 2-(2-thienylmethylene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene (1), a hitherto unknown thienyl-substituted spiroacetal enol ether was isolated from the subterranean parts of Artemisia ludoviciana, the structure of which was elucidated as the dimeric derivative 2. Compound 2 is characterized by a hydroxybutyl side chain (instead of the oxane ring of the spiro system) and a direct link between the thienyl ring of one moiety with the oxolene ring of the second moiety. Optical resolution on triacetyl cellulose revealed that 1 is a racemate and that 2 is a diastereomeric mixture of two enantiomeric pairs [(RR), (SS); (RS), (RS)]. These results were confirmed by MS, 1H-NMR, 1H lanthanide-induced shifts, and CD.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880606
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