ISSN:
0030-4921
Keywords:
Chemistry
;
Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The four pseudoprotoberberins extracted from Isopyrum thalictroides L. were reduced with sodium borohydride to the corresponding tetrahydropseudoprotoberberins. Comparison between the 13C NMR spectra of these and of synthetic protoberberins allowed us to assign a trans-1 configuration to the four reduced alkaloids and also to provide for this particular configuration an unequivocal criterion for the differentiation (based on the chemical shift of C-8) between tetrahydroprotoberberins (9, 10 substituted) and tetrahydropseudoprotoberberins (10, 11 substituted).
Notes:
Les quatre pseudoprotoberbérines extraites de l'Isopyrum thalictroïdes L. ont été réduites par NaBH4 en tétrahydropseudoprotoberbérines correspondantes. La confrontation de leurs données de RMN de 13C avec celles de protoberbérines de synthèse permet d'une part d'attribuer une configuration du type trans-1 à ces quatre bases réduites et d'autre part de mettre en évidence pour cette configuration trans-1 un critère sǔr de différenciation, basé sur le déplacement chimique du carbone C-8, entre tétrahydroprotoberbérines (sub-stituées en 9, 10) et tétrahydropseudoprotoberbérines (substituées en 10, 11).
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/mrc.1270110807
Permalink