ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Studies on the Ozonolytic Degradation of Substituted 1,4-BenzoquinonesThe exhaustive ozonolysis of the 1,4-benzoquinones 1a,b,c,e, and f at -40 to 0°C in ethyl acetate/methanol (10:1) yields, after reduction with dimethyl sulfide, 13,14,15-heptacosatrione (2) in moderate yields. Under analogous reaction conditions, the quinones 1d and g do not yield the triketone 2. The reaction of the monohydroxy-1,4-benzoquinone 1b with one molequivalent of ozone results, by an anomalous ozonide fragmentation, after reduction with dimethyl sulfide, in the formation of the lactol 12 with 90% yield.
Notes:
Die erschöpfende Ozonolyse der Benzochinone 1a,b,c,e und f bei -40 bis 0°C in Ethylacetat/Methanol (10:1) ergibt nach Reduktion mit Dimethylsulfid in mäßigen Ausbeuten 13,14,15-Heptacosatrion (2). Die Chinone 1d und g liefern unter analogen Reaktionsbedingungen kein Triketon 2. Bei der Umsetzung des Monohydroxy-1,4-benzochinons 1b mit einem Moläquivalent Ozon entsteht infolge anomaler Ozonspaltung nach Reduktion mit Dimethylsulfid mit 90% Ausbeute das Lactol 12.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110322
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